[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl] benzoate | 189368-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl] benzoate
• CAS: 189368-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JHBTUIWZSFFMTR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl] benzoate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3aR,4S)-benzoic acid 2-hydroxymethylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  的新的双环立体选择性合成Ñ，ö -异-homonucleoside类似物

  摘要：

  报道了两种新的双环核苷类似物的合成。这些化合物是异-同核苷，是通过对映体纯的环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成保护的烯丙醇并随后通过Mitsunobu反应引入胸腺嘧啶而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00772-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-hydroxy-pyrrolidin-3-yl ester 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以103 mg的产率得到[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过对母体羟胺的高度区域选择性氧化，合成对映体3取代的吡咯啉N-氧化物：机理基础。

  摘要：

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，

  DOI：

  10.1021/jo962372p

文献信息

• Stereoselective synthesis of new bicyclic N,O-iso-homonucleoside analogues
  作者：Barbara Richichi、Stefano Cicchi、Ugo Chiacchio、Giovanni Romeo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00772-5

  日期：2003.7

  The synthesis of two new bicyclic nucleoside analogues is reported. These compounds are iso-homonucleoside and are synthesised through a 1,3-dipolar cycloaddition of an enantiopure cyclic nitrone to protected allyl acohol and subsequent introduction of thymine by a Mitsunobu reaction.

  报道了两种新的双环核苷类似物的合成。这些化合物是异-同核苷，是通过对映体纯的环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成保护的烯丙醇并随后通过Mitsunobu反应引入胸腺嘧啶而合成的。
• Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Pyrroline <i>N</i>-Oxides by Highly Regioselective Oxidation of the Parent Hydroxylamines:  A Mechanistic Rationale
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo962372p

  日期：1997.5.1

  The syntheses of four new, differently O-substituted 3-hydroxypyrroline N-oxides and the first 3-amino analogue have been performed by the use of a strategy involving double nucleophilic displacement of the corresponding dimesylates by hydroxylamine and oxidation of the resulting 1-hydroxypyrrolidines. The regioselectivity data of the oxidation reactions nicely confirm the mechanistic hypothesis, which

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，