N-(2-氨基丙基)苯甲酰胺 | 156747-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-Aminopropyl)benzamide
• CAS: 156747-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: FSZMJFKLTQSVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基丙基)苯甲酰胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-羟基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Group IV-Metal-Catalyzed Aminolysis of N-Acyl-2-oxazolidinones: Applications to the Chemoselective and Enantioselective Carbonylation of Primary Alkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a052
• 作为产物：
  描述：

  9-苯甲酰咔唑 、 1,2-丙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-氨基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent

  摘要：

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200116

文献信息

• Highly selective acylation of polyamines and aminoglycosides by 5-acyl-5-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ones
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Estevan C. Garcia、Kartick C. Bhowmick、Daniel J. Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c7sc03184j

  日期：——

  phenyldiazoacetates, are highly selective acyl transfer reagents for di- and polyamines, as well as aminoalcohols and aminothiols. As reagents with a carbon-based leaving group, they have been applied for benzoyl transfer with a broad selection of substrates containing aliphatic amino in combination with other competing nucleophilic functional groups. The substrate scope and levels of selectivity for direct benzoyl

  可从芳基炔丙基苯基重氮乙酸酯获得的5-酰基-5-苯基-1，5-二氢-4 H-吡唑-4-酮是对二胺和多胺以及氨基醇和氨基硫醇的高度选择性的酰基转移试剂。作为具有碳基离去基团的试剂，它们已用于苯甲酰转移，可广泛选择包含脂肪族氨基与其他竞争性亲核官能团的底物。直接苯甲酰基转移的底物范围和选择性水平超过了已知的苯甲酰化试剂的范围和水平。这些新试剂对与伯碳和仲碳键合的伯胺之间的酰化反应具有出色的选择性，已被用于氨基糖苷类抗生素的直接位点选择性单苯甲酰化。
• Yohomatsu T., Arakawa A., J. Org. Chem., 59 (1994) N 12, S 3506-3508
  作者：Yohomatsu T., Arakawa A.

  DOI：——

  日期：——
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF OREXIN RECEPTORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1440052A1

  公开（公告）日：2004-07-28
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF OREXIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003037847A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  This invention relates to certain benzamide derivatives and their use as pharmaceuticals.
• Group IV-Metal-Catalyzed Aminolysis of N-Acyl-2-oxazolidinones: Applications to the Chemoselective and Enantioselective Carbonylation of Primary Alkylamines
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Akio Arakawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00091a052

  日期：1994.6