(3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octan-2-yl]but-1-yl methanesulfonate | 1017577-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octan-2-yl]but-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxo-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]butyl] methanesulfonate
• CAS: 1017577-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄S
• 分子量: 302.435
• InChiKey: ITHDEOPJYAUSPM-IHWVXMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octan-2-yl]but-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到norseychellenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 6-(1-hydroxy-3-butyl)-1,2-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-3-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octan-2-yl]but-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (−)-seychellene, starting from (R)-carvone via (R)-3-methylcarvone has been accomplished, employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence, a stereoselective hydrogenation, and an intramolecular alkylation reaction.

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。