1-Benzenesulfonyl-2-(1-benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid | 906565-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-2-(1-benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)indole-3-carbonyl]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 906565-23-9
• 化学式: C₃₃H₂₄N₂O₉S₂
• 分子量: 656.694
• InChiKey: XSGVJFHISVVCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-2-(1-benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到[1-Benzenesulfonyl-3-(1-benzenesulfonyl-3-formyl-1H-indole-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与吲哚乙酸甲酯的反应合成花椰菜素及其异构体

  摘要：

  使1-苯磺酰基吲哚-2，3-二羧酸酐与1-苯磺酰基吲哚-2-乙酸甲酯反应，以高收率得到相应的2-酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，该产物可通过四步转化为花椰菜素。以类似的方式，通过吲哚-2，3-二羧酸酐与吲哚乙酸甲酯的反应合成了三种异构体A，B和C。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.157
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzenesulfonylindole-2-acetate 、 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-Benzenesulfonyl-2-(1-benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐与吲哚乙酸甲酯的反应合成花椰菜素及其异构体

  摘要：

  使1-苯磺酰基吲哚-2，3-二羧酸酐与1-苯磺酰基吲哚-2-乙酸甲酯反应，以高收率得到相应的2-酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，该产物可通过四步转化为花椰菜素。以类似的方式，通过吲哚-2，3-二羧酸酐与吲哚乙酸甲酯的反应合成了三种异构体A，B和C。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.157

文献信息

• Synthesis of caulersin and its isomers by reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydrides with methyl indoleacetates
  作者：Yasuyoshi Miki、Yosiyuki Aoki、Hideaki Miyatake、Toshie Minematsu、Hajime Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.157

  日期：2006.7

  1-Benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride was reacted with methyl 1-benzenesulfonylindole-2-acetate to give the corresponding 2-acylindole-3-carboxylic acid as the sole product in high yield, which could be converted to caulersin in four steps. In a similar manner, three isomers A, B, and C were synthesized by reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydrides with methyl indoleacetates.

  使1-苯磺酰基吲哚-2，3-二羧酸酐与1-苯磺酰基吲哚-2-乙酸甲酯反应，以高收率得到相应的2-酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，该产物可通过四步转化为花椰菜素。以类似的方式，通过吲哚-2，3-二羧酸酐与吲哚乙酸甲酯的反应合成了三种异构体A，B和C。