(2R,3S)-2-Benzyloxy-3-dibenzylamino-4-phenyl-butyric acid | 742109-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyloxy-3-dibenzylamino-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 742109-04-2
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: WYIPZNVRHSCUDZ-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyloxy-3-dibenzylamino-4-phenyl-butyric acid 在 palladium on activated charcoal ClO₂Et 、 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基羟化反应在HIV蛋白酶抑制剂，羟乙烯二肽等排体和γ-氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxy-3-dibenzylamino-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基羟化反应在HIV蛋白酶抑制剂，羟乙烯二肽等排体和γ-氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.057

文献信息

• Application of the asymmetric aminohydroxylation reaction for the syntheses of HIV-protease inhibitor, hydroxyethylene dipeptide isostere and γ-amino acid derivative
  作者：Nagendra B Kondekar、Subba Rao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.057

  日期：2004.7

  enantioselective synthesis of lactone 1, a precursor to the (2R,4S,5S) hydroxyethylene dipeptide isostere and amino acid AHPPA 2 has been accomplished from the common intermediate 5 employing Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step.

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。