(S)-N-methoxy-N-methyl-2-(N-phenylmethyl-oxycarbonyl)amino-3-phenylpropanamide | 1214162-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-2-(N-phenylmethyl-oxycarbonyl)amino-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Benzyl 1-benzyl-2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethylcarbamate；benzyl N-[1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1214162-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: VAZMRCRWGLSXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-2-(N-phenylmethyl-oxycarbonyl)amino-3-phenylpropanamide 、 N-叔丁基-2-甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-N-t-Butyl-2-(3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新型HIV蛋白酶抑制剂，含有这些化合物的药物配方以及它们的使用方法。

  公开号：

  US05508407A1

文献信息

• Identification and use of protease inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652009A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  β-amyloid peptide (βAF) production in cell culture and in vivo is inhibited by administering aspartyl protease inhibitors, particularly inhibitors of proteases of cathepsin D. Useful aspartyl protease inhibitors can be selected in a two-step assay, where test compounds are first screened for aspartyl protease inhibition activity in vitro in noncellular assays. Those test compounds which are found to display protease inhibition activity are then tested in cellular assays for βAP production inhibition. Those test compounds which are capable of inhibiting intracellular β-amyloid production may be incorporated in pharmaceutical compositions.

  β-淀粉样蛋白（βAF）在细胞培养和体内的产生受到阻断，通过给予天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶D的抑制剂。有用的天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以在两步法测定中选择，其中首先在非细胞试验中筛选测试化合物是否具有体外天冬氨酸蛋白酶抑制活性。那些被发现具有蛋白酶抑制活性的测试化合物随后在细胞试验中进行βAP产生抑制的测试。那些能够抑制细胞内β-淀粉样蛋白产生的测试化合物可以被纳入药物组合物中。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Fluorous Oxazolidinone Chiral Auxiliary Compounds and Methods of Manufacture
  申请人：Hultin Philip Gregory

  公开号：US20090018343A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates generally to perfluoroalkyl chiral auxiliary compounds and methods of manufacture. These compounds have the functionality to effectively support the synthesis of chiral compounds in single reactions, high-throughput parallel reactions, or combinatorial reactions The invention relates to two oxazolidinone chiral auxiliaries (1) and (2): wherein R f is a perfluoroalkyl group having the general formula (CH 2 ) x —C y F 2y+1 where x=1-5 and y=4-10 and wherein B is an unfunctionalized aryl, alkyl or arylalkyl group in a preferred embodiment, x=2 and y=6 and B is derived from unfunctionalized amino acids The amino acids may be from either the D- or L-series, and are preferably enantiomerically pure or in very high enantiomeric excess in either configuration.

  本发明涉及全氟烷基手性辅助化合物及其制造方法。这些化合物具有有效支持手性化合物在单反应、高通量并行反应或组合反应中合成的功能。本发明涉及两种噁唑烷手性辅助剂（1）和（2）：其中Rf是具有一般式（CH2）x - CyF2y + 1的全氟烷基，其中x = 1-5，y = 4-10，B是非功能化芳基，烷基或芳基烷基组，在优选实施例中，x = 2，y = 6，B来源于非功能化氨基酸。氨基酸可以来自D-或L系列，并且最好在任何构型中具有对映纯或非常高的对映选择性。
• Therapeutics for aids based on inhibitors of HIV protease
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0361341A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  A therapeutic active compound, especially for treating AIDS, comprising (A')k-(Z)n-(Y)m-A" wherein A' is or hydrogen, wherein R' is OR2. NR3R2 or CR2R3R4, R2,R3 and R4 are, independent of each other, hydrogen, an aliphatic or an aromatic, wherein k is one or zero, wherein when Z is hydrogen, k is zero, Z is hydrogen. Ser or Thr or wherein n is one or zero, with the proviso that when Y is hydrogen, n is zero, Y is hydrogen or or wherein R9 is hydrogen or an aliphatic or aromatic, wherein m is one or zero, wherein when E4 is hydrogen, m is zero, A is Q = S, NY2, 0 or CR2R3, Q = S, NY2, O or CR2R3, Q' = N or CR2, and Q" = N or CR2, wherein E4 is hydrogen or Asn or wherein is a 4 to 7 membered ring system, wherein only Q, Q', Q" may be different from carbon, wherein the substituent is an aliphatic or aromatic, wherein E' is wherein E3 is wherein E2 is wherein E4 is hydrogen or Asn, or but if E2 is R5 E4 is not wherein R5 is an aromatic or aliphatic, wherein X is hydrogen or R1 or wherein R6 is an aliphatic, wherein R10 is hydrogen or wherein A2 has the formula

  一种治疗活性化合物，特别是用于治疗艾滋病，包括 (A')k-(Z)n-(Y)m-A" 其中 A' 是 或氢、 其中 R' 是 OR2NR3R2 或 CR2R3R4、 R2、R3 和 R4 相互独立地为氢、脂肪族或芳香族，其中 k 为 1 或 0，当 Z 为氢时，k 为 0、 Z 为氢。Ser 或 Thr 或 其中 n 为一或零，但当 Y 为氢时，n 为零，Y 为氢或 或 其中 R9 是氢或脂肪族或芳香族、 其中 m 为一或零，当 E4 为氢时，m 为零，A 为 Q = S、NY2、0 或 CR2R3，Q = S、NY2、O 或 CR2R3、 Q' = N 或 CR2，以及 Q" = N 或 CR2，其中 E4 为氢或 Asn 或 其中 是 4 至 7 个成员的环系统、 其中只有 Q、Q'、Q "可以不同于碳、 其中取代基为脂肪族或芳香族、 其中 E' 是 其中 E3 为 其中 E2 是 其中 E4 为氢或砷，或 但如果 E2 是 R5 E4 不是 其中 R5 是芳香族或脂肪族、 其中 X 是氢或 R1 或 其中 R6 是脂肪族、 其中 R10 是氢或 其中 A2 具有以下式子
• Inhibitors of hiv protease useful for the treatment of aids
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0526009A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  A pharmaceutical compund having the Formula: where:    R is C₅-C₇ cycloalkyl, heterocycle, aryl or unsaturated heterocycle;    X is a bond, (-CH₂)q-, -O-(-CH₂-)q-, -(-CH₂-)q-O-or -N(R⁵)(CH₂-)m-;       n is 0, 1, or 2;       q is 1, 2, 3 or 4;    R¹ is aryl or C₅-C₇ cycloalkyl;    R² is an amino acid side chain, unsaturated heterocycle, unsaturated heterocycle(C₁-C₄ alkanediyl), C₁-C₄ alkylaminocarbonyl(C₁-C₄ alkanediyl), or a group having the structure -CH₂-C(O)-NR⁴-X-R or -CH₂-R;    Y is an aryl or unsaturated heterocycle;    R³ is a group having the structure: 1) -C(O)-NR⁴R⁴ 2) 3) 4) 5) 6) where:       1 is 3, 4 or 5;       m at each occurrence is independently 0, 1, 2, or 3;       p is 4 or 5;    R⁴ at each occurrence is independently hydrogen, C₁-C₆ alkyl, or hydroxy(C₁-C₄)alkanediyl;    R⁵ and R⁶ are independently selected from hydrogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, amino, C₁-C₄alkylamino, hydroxy (C₁-C₄) alkanediyl, carboxy, (C₁-C₄alkoxy)carbonyl, aminocarbonyl, C₁-C₄ alkylaminocarbonyl, aryl, heterocycle or unsaturated heterocycle; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  具有以下配方的药用复合物 其中 R 是 C₅-C₇ 环烷基、杂环、芳基或不饱和杂环； X 是键、(-CH₂)q-、-O-(-CH₂-)q-、-(-CH₂-)q-O-或 -N(R⁵)(CH₂-)m-； n 是 0、1 或 2； q 是 1、2、3 或 4； R¹ 是芳基或 C₅-C₇ 环烷基； R² 是氨基酸侧链、不饱和杂环、不饱和杂环(C₁-C₄烷二基)、C₁-C₄烷基氨基羰基(C₁-C₄烷二基)或具有-CH₂-C(O)-NR⁴-X-R 或-CH₂-R 结构的基团； Y 是芳基或不饱和杂环； R³ 是具有以下结构的基团 1) -C(O)-NR⁴R⁴ 2) 3) 4) 5) 6) 其中 1 是 3、4 或 5； 每次出现的 m 独立地为 0、1、2 或 3； p 是 4 或 5； 每次出现的 R⁴ 独立地为氢、C₁-C₆ 烷基或羟基(C₁-C₄)烷二基； R⁵ 和 R⁶ 独立选自氢、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、氨基、C₁-C₄ 烷基氨基、羟基（C₁-C₄）烷二基、羧基、（C₁-C₄烷氧基）羰基、氨基羰基、C₁-C₄烷基氨基羰基、芳基、杂环或不饱和杂环； 或其药学上可接受的盐或溶液。