dimethyl 2,6-anhydro-1,7-dideoxy-4,5-di-O-benzyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-heptit-1-yl phosphonate | 871116-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-anhydro-1,7-dideoxy-4,5-di-O-benzyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-heptit-1-yl phosphonate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-3-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 871116-43-7
• 化学式: C₂₄H₃₃O₇P
• 分子量: 464.496
• InChiKey: JHDUBRGVZFKRTJ-KGZUAYNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-anhydro-1,7-dideoxy-4,5-di-O-benzyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-heptit-1-yl phosphonate 在 TEA 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到methyl 2,6-anhydro-1,7-dideoxy-4,5-di-O-benzyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-heptit-1-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic Acids: 与 α-L-Rhamnopyranosyl Phosphate 类比的实验证据

  摘要：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic acid 和methyl (2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)methylphosphonate 从烯丙基 3,4-di-O-benzyl-2-Op-methoxybenzyl-α-L 开始合成-鼠李糖苷。这两种化合物的完整 NMR 光谱表征以及理论和实验邻位耦合常数的比较表明，与天然磷酸盐类似，这两种化合物都明显偏爱 1C4 构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500440
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 dimethyl 2,6-anhydro-1,7-dideoxy-4,5-di-O-benzyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-heptit-1-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic Acids: 与 α-L-Rhamnopyranosyl Phosphate 类比的实验证据

  摘要：

  (α-L-Rhamnopyranosyl)methylphosphonic acid 和methyl (2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)methylphosphonate 从烯丙基 3,4-di-O-benzyl-2-Op-methoxybenzyl-α-L 开始合成-鼠李糖苷。这两种化合物的完整 NMR 光谱表征以及理论和实验邻位耦合常数的比较表明，与天然磷酸盐类似，这两种化合物都明显偏爱 1C4 构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500440