3,3'-Bis-indolyl-diselenid | 21914-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-Bis-indolyl-diselenid
• 英文别名: Indole, 3,3'-diselenodi-；3-(1H-indol-3-yldiselanyl)-1H-indole
• CAS: 21914-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂Se₂
• 分子量: 390.205
• InChiKey: LYRMJYYVFDLJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3,3'-Bis-indolyl-diselenid 在 lithium tetrafluoroborate 、 Graphite 、 铂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到3-selenocyanate-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Paired Electrolysis Enabled Cyanation of Diaryl Diselenides with KSCN Leading to Aryl Selenocyanates

  摘要：

  以 KSCN 作为绿色氰化剂，首次开发了配对电解法氰化二芳基二硒化物的实例。在无化学氧化剂和添加剂、节能和温和的条件下，可高效合成多种芳基硒氰酸酯。

  DOI：

  10.3390/molecules28031397
• 作为产物：
  描述：

  3-selenocyanate-1H-indole 在 rongalite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.04h， 以73%的产率得到3,3'-Bis-indolyl-diselenid
  参考文献：
  名称：

  可见光辐射下有机硒的多步合成：连续流方法

  摘要：

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00548

文献信息

• Multistep Synthesis of Organic Selenides under Visible Light Irradiation: A Continuous-Flow Approach
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Willber D. Castro-Godoy、Ignacio D. Lemir、Martín López-Vidal、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Gabriela Oksdath-Mansilla

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00548

  日期：2020.4.17

  The potential application of multistep continuous-flow systems has had a great impact on the syntheses of active pharmaceutical ingredients, natural products, and commodity chemicals. In this report, the highly efficient combination of a chemical reduction and a photochemical Csp2–H activation reaction for selenylation of biologically relevant electron-rich arenes was achieved by means of a continuous-flow

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。
• Catalyst-Triggered Highly Selective C−S and C−Se Bond Formation by C−H Activation
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Beibei Ying、Hanxiao Liao、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600589

  日期：2016.9.21

  Nickel or iron salts catalyzing the selective synthesis of 3,3‐indolyl disulfide (diselenide) and 3,3‐indolyl thioether (selenide) directly from indole through C−H activation are reported. The effect of iodine element was beneficial in the novel metal‐catalyzed circulation system. A wide variety of functional groups could be tolerated under the reaction conditions.

  据报道，镍或铁盐可通过CH活化直接从吲哚催化3,3-吲哚基二硫化物（二硒化物）和3,3-吲哚基硫醚（硒化物）的选择性合成。在新型的金属催化循环系统中，碘元素的作用是有益的。在反应条件下可以容许多种官能团。
• Paired Electrolysis Enabled Cyanation of Diaryl Diselenides with KSCN Leading to Aryl Selenocyanates
  作者：Wei-Bao He、Luo-Lin Tang、Jun Jiang、Xiao Li、Xinhua Xu、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.3390/molecules28031397

  日期：——

  The first example of paired electrolysis-enabled cyanation of diaryl diselenides, with KSCN as the green cyanating agent, has been developed. A broad range of aryl selenocyanates can be efficiently synthesized under chemical-oxidant- and additive-free, energy-saving and mild conditions.

  以 KSCN 作为绿色氰化剂，首次开发了配对电解法氰化二芳基二硒化物的实例。在无化学氧化剂和添加剂、节能和温和的条件下，可高效合成多种芳基硒氰酸酯。

表征谱图