(S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxyindol-3-yl)ethanol | 1326646-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxyindol-3-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1326646-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: PBQBEJVUJYAVLE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 三氟乙醛缩甲基半醇 在 C₂₁H₂₇NO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxyindol-3-yl)ethanol 、 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxyindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的吲哚与三氟乙醛的对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过对映体和廉价的三氟乙醛甲基半缩醛的对映选择性有机催化方法描述了首个直接不对称合成三氟-1-（吲哚-3-基）乙醇（TFIEs）的方法。该反应由氢醌催化以几乎定量的产率产生TFIE，并且在室温下对映选择性高达75％。由于竞争性非催化反应，对映选择性很大程度上取决于底物和催化剂的浓度。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20982

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with trifluoroacetaldehyde catalyzed by Cinchona alkaloids
  作者：Dmitry A. Borkin、Shainaz M. Landge、Béla Török

  DOI：10.1002/chir.20982

  日期：2011.9

  trifluoro‐1‐(indol‐3‐yl)ethanols (TFIEs) is described by an enantioselective organocatalytic method from indoles and inexpensive trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal. The reaction is catalyzed by hydroquinine to produce TFIEs in an almost quantitative yield and with enantioselectivities up to 75% at room temperature. The enantioselectivity is strongly dependent on the concentration of substrates and

  通过对映体和廉价的三氟乙醛甲基半缩醛的对映选择性有机催化方法描述了首个直接不对称合成三氟-1-（吲哚-3-基）乙醇（TFIEs）的方法。该反应由氢醌催化以几乎定量的产率产生TFIE，并且在室温下对映选择性高达75％。由于竞争性非催化反应，对映选择性很大程度上取决于底物和催化剂的浓度。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。