(1-trimethylsiloxyethylidene)cyclohexane | 64639-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-trimethylsiloxyethylidene)cyclohexane
• 英文别名: (1-cyclohexylideneethoxy)trimethylsilane；α-Trimethylsilyloxyaethylidencyclohexan；(1-Cyclohexylideneethoxy)(trimethyl)silane；1-cyclohexylideneethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 64639-28-7
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: VPBIDFSWGIFTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-trimethylsiloxyethylidene)cyclohexane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2-溴2-硝基丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环己烷-1-羰基溴 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-trimethylsiloxyethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Generation, alkylation, and silylation of directed enolates formed by reaction of ketenes and organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a019

文献信息

• Carbonylation of Lithium Enolates with Carbon Monoxide Mediated by Selenium
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Akira Nishiyama、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ol036464u

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Lithium enolates of ketones and aldehydes undergo carbonylation with carbon monoxide with the aid of selenium under mild conditions to yield beta-keto and beta-formyl selenol esters after trapping with alkyl iodides. This reaction proceeds via a unique carbonylation mechanism comprised of O-carbonylation and subsequent migration of the SeCO moiety to the alpha-carbon.

  [反应：见正文]酮和醛的烯醇锂在温和的条件下借助硒在一氧化碳的作用下进行羰基化反应，从而在被烷基碘捕获后产生β-酮和β-甲酰基硒醇酯。该反应通过独特的羰基化机理进行，该机理包括O-羰基化以及SeCO部分随后向α-碳的迁移。
• Rubottom,G.M. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 327 - 332
  作者：Rubottom,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MCCORMICK J. P.; TOMASIK W.; JOHNSON M. W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 7, 607-610
  作者：MCCORMICK J. P.、 TOMASIK W.、 JOHNSON M. W.

  DOI：——

  日期：——
• BAIGRIE, L. M.;LENOIR, D.;SEIKALY, H. R.;TIDWELL, TH. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2105-2109
  作者：BAIGRIE, L. M.、LENOIR, D.、SEIKALY, H. R.、TIDWELL, TH. T.

  DOI：——

  日期：——