(2S,3S)-methyl 3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate | 1359015-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1359015-32-9
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 648.777
• InChiKey: MEGSQCOTHCCOAO-TVNVSJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylcysteine methyl ester 、 (R)-β-bromo-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)alanine tert-butyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3S)-methyl 3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x

文献信息

• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin
  作者：Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol2034806

  日期：2012.2.17

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.