2-iodo-5-nitrobenzophenone | 403615-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: (2-Iodo-5-nitro-phenyl)-phenyl-methanone；(2-iodo-5-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 403615-35-0
• 化学式: C₁₃H₈INO₃
• 分子量: 353.116
• InChiKey: ZPNYGGSYJAJOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-nitrobenzophenone 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3-硝基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃的高度化学选择性氢解。

  摘要：

  分子氢和Pd / C的催化加氢脱卤反应已被重新考虑。结果表明，随着电负性I

  DOI：

  10.1021/jo0109669
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-iodo-5-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  前所未有的路易斯酸介导的无金属碘代环化芳族碘化物的策略

  摘要：

  据报道，在温和的路易斯酸性条件下，在碘化物作为外部亲核试剂的存在下，邻炔基化的芳族乙烯基醚直接转化为1-碘代萘和其他碘杂环。使用碘的亲核来源的碘环化策略的第一个例子，再加上良好至优异的产率，独特的α区域选择性和广泛的底物范围，使这项工作成为构建芳族碘化物的诱人途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201801454

文献信息

• d-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of primary aryl amines from aryl halides and ammonia
  作者：Krishna Gopal Thakur、Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c1cc10568j

  日期：——

  Replacing conventional reagents with environment friendly reagents is one of the primary goals of modern synthetic methodology and in this very primitive study about utilizing green, naturally available carbohydrate molecules as ligands in transition metal catalyzed reactions, we report Cu/D-glucosamine as an efficient catalyst for aniline synthesis.

  用环保的试剂代替传统的试剂是现代合成方法的主要目标之一，在这项关于在过渡金属催化的反应中利用绿色，天然存在的碳水化合物分子作为配体的非常原始的研究中，我们报道了铜/ D-葡萄糖胺是一种有效的催化剂用于苯胺合成。
• Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and click reaction: self-assembly of triazole fused isoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc07394h

  日期：——

  Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes with two types of hypervalent reagents was developed via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and intramolecular click reaction (CUAAC), providing one-pot self-assembly of triazole fused isoindolines bearing a...

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...
• Expanding the Palette of Phenanthridinium Cations
  作者：Andrew G. Cairns、Hans Martin Senn、Michael P. Murphy、Richard C. Hartley

  DOI：10.1002/chem.201304241

  日期：2014.3.24

  5,6‐Disubstituted phenanthridinium cations have a range of redox, fluorescence and biological properties. Some properties rely on phenanthridiniums intercalating into DNA, but the use of these cations as exomarkers for the reactive oxygen species (ROS), superoxide, and as inhibitors of acetylcholine esterase (AChE) do not require intercalation. A versatile modular synthesis of 5,6‐disubstituted phenanthridiniums

  5,6-二取代菲啶鎓阳离子具有一系列氧化还原、荧光和生物特性。某些特性依赖于菲啶鎓嵌入 DNA，但使用这些阳离子作为活性氧 (ROS)、超氧化物的外标记以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂不需要嵌入。提出了一种 5,6-二取代菲啶鎓的通用模块化合成方法，通过 Suzuki-Miyaura 偶联、亚胺形成和微波辅助环化引入多样性。密度泛函理论 (DFT) 水平的计算模型表明，无环N -烷基亚胺对芳基卤化物的新置换是通过 S N Ar 机制而不是电环化进行的。研究发现，如果计算始终使用可极化溶剂模型和扩散基组，则卤化物的位移是一致的，并且不存在稳定的迈森海默中间体。
• Synthesis of Functionalized Nitroarylmagnesium Halides via an Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Ioannis Sapountzis、Henry Dube、Robert Lewis、Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo048132o

  日期：2005.4.1

  Various nitro-substituted aryl and heteroaryl iodides undergo an iodine-magnesium exchange reaction when treated with PhMgCl leading to nitro-containing magnesium organometallics. These Grignard reagents display an excellent stability at temperatures below -40 degrees C and do not undergo electron-transfer reactions. They react as expected with various electrophiles.
• An Unprecedented, Lewis Acid-Mediated, Metal-Free Iodoannulation Strategy to Aromatic Iodides
  作者：Trisha Banik、Vipul V. Betkekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/asia.201801454

  日期：2018.12.4

  A direct transformation of ortho‐alkynylated aromatic vinyl ethers to 1‐iodonaphthalenes and other iodo‐heterocycles under mild Lewis acidic conditions in the presence of iodide as an external nucleophile is reported. The first example of an iodoannulation strategy using a nucleophilic source of iodine, coupled with good to excellent yields, exclusive alpha regioselectivity and a broad substrate scope

  据报道，在温和的路易斯酸性条件下，在碘化物作为外部亲核试剂的存在下，邻炔基化的芳族乙烯基醚直接转化为1-碘代萘和其他碘杂环。使用碘的亲核来源的碘环化策略的第一个例子，再加上良好至优异的产率，独特的α区域选择性和广泛的底物范围，使这项工作成为构建芳族碘化物的诱人途径。