3-(3-Isocyanato-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one | 170856-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-Isocyanato-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(3-isocyanatophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 170856-38-9
• 化学式: C₉H₅N₃O₃
• 分子量: 203.157
• InChiKey: PTRHOULHHRKLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one 、 3-(3-Isocyanato-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one 生成 1-((S)-1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-3-[3-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  Bock; DiPardo; Mellin, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 722 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent and subtype-selective CCK-B/gastrin receptor antagonists: 2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines with a plane of symmetry
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Seno、Susumu Kamata、Nobuhiro Haga、Yasunobu Ishihara、Michio Ishikawa、Mayumi Shimamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00083-7

  日期：1997.7

  relationship studies revealed that carbonylmethyl groups at both N-1 and N-5 positions and hydrophilic groups, such as the carboxyl group on the benzene ring attached to the ureido group at the C-3 position, brought about potent affinity and subtype selectivity for CCK-B/gastrin receptors. Several compounds showed excellent in vivo inhibition of gastric acid secretion induced by pentagastrin in anesthetized

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。
• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0728748A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  A benzodiazepine derivative of the formula (I): wherein R1 is a bond, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -SCH2- or a group of the formula: R2 is a lower alkyl, -COOR5, -CONH(CH2)nCOOR5, -CONHSO2R5, -SO2NHCOR5, or an optionally substituted heterocyclic group (R5 is a hydrogen atom, lower alkyl or benzyl and n is an integer of 1 to 5); R3 is a bond, -CO- or -CONH-; and R4 is an optionally substituted heterocyclic group, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower cycloalkyl, optionally substituted aryl, or lower alkoxycarbonyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has a high affinity for gastrin receptors and/or CCK-B receptors but not for CCK-A receptors, and is useful for treating diseases associated with gastrin receptors and/or CCK-B receptors without inducing the side effects associated with CCK-A receptors.

  一种式(I)的苯并二氮杂卓衍生物： 其中 R1 是键、-CH2-、- O-、-O -、-S - 或式中的基团： R2 是低级烷基、-COOR5、-CONH( )nCOOR5、-CONHSO2R5、-SO2NHCOR5 或任选取代的杂环基团（R5 是氢原子、低级烷基或苄基，n 是 1 至 5 的整数）；R3 是键、-CO- 或 -CONH-；和 R4 是任选取代的杂环基团、任选取代的低级烷基、任选取代的低级环烷基、任选取代的芳基或低级烷氧基羰基，或其药学上可接受的盐，对胃泌素受体和/或 CCK-B 受体具有高亲和力，但对 CCK-A 受体没有亲和力，可用于治疗与胃泌素受体和/或 CCK-B 受体相关的疾病，而不会诱发与 CCK-A 受体相关的副作用。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0728748B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US5776929A
  申请人：——

  公开号：US5776929A

  公开（公告）日：1998-07-07