2-Nitropropionanilid | 29679-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Nitropropionanilid
• 英文别名: 2-nitro-N-phenylpropanamide
• CAS: 29679-06-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: ZQDJKRLEJVPKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitropropionanilid 在 吡啶 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Brenztraubensaeure-anilid-(4-nitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼裂解2-乙酰基-2-苯基偶氮丙酰苯胺和相关化合物。新的Japp–Klingemann反应

  摘要：

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。

  DOI：

  10.1039/j39700001986
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopropionanilide 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Nitropropionanilid
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼裂解2-乙酰基-2-苯基偶氮丙酰苯胺和相关化合物。新的Japp–Klingemann反应

  摘要：

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。

  DOI：

  10.1039/j39700001986

文献信息

• US6001839A
  申请人：——

  公开号：US6001839A

  公开（公告）日：1999-12-14
• Cleavage of 2-acetyl-2-phenylazopropionanilide and related compounds by boron trifluoride. New Japp–Klingemann reactions
  作者：G. C. Barrett、M. M. El-abadelah、M. K. Hargreaves

  DOI：10.1039/j39700001986

  日期：——

  2-Acetyl, 2-cyano-, and 2-nitro-2-phenylazopropionic acid derivatives suffer cleavage of the phenylazo-grouping on treatment with boron trifluoride, giving benzenediazonium tetrafluoroborate and the corresponding difluoroboron propionic acid derivative; 2-cyano- or 2-nitro-2-phenylazoisobutyronitrile and the corresponding amides behave similarly, but 1-phenylazo-2-naphthol gives a difluoroboron salt, and

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。