(Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-tributylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propene | 1567354-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-tributylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propene
• CAS: 1567354-03-3
• 化学式: C₂₄H₄₀ClF₃SiSn
• 分子量: 567.825
• InChiKey: DCJOPEAVZSQTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-1-tributylstannyl-2-trimethylsilyl-1-propene 、 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-tributylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟烷基化炔烃的甲硅烷基锡烷基化反应中出色的区域控制能力–高度取代和立体选择性合成多取代的含氟烯烃†

  摘要：

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41903g

文献信息

• A remarkable regiocontrol in the palladium-catalyzed silylstannylation of fluoroalkylated alkynes – highly regio- and stereoselective synthesis of multi-substituted fluorine-containing alkenes
  作者：Tsutomu Konno、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1039/c3ob41903g

  日期：——

  On treating fluorine-containing internal alkynes with 1.2 equiv. of (trimethylsilyl)tributyltin in the presence of 2.5 mol% of Pd(PPh3)2Cl2 in THF at the reflux temperature for 6 h, the silylstannylation reaction proceeded smoothly to afford the corresponding silylstannylated adducts in high yields in a highly regio- and cis-selective manner. Switching the palladium catalyst from Pd(PPh3)2Cl2 to Pd(t-BuNC)2Cl2

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。