methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate | 1196674-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1196674-07-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₃O₅PS₂
• 分子量: 397.456
• InChiKey: RGDJRBXXZNAMRV-PYDRWPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 、 L-alanyl-N-methyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备肽-寡核苷酸偶联物的新方法

  摘要：

  已经开发了一种基于氧硫杂磷烷化学合成肽-寡核苷酸偶联物 (POC) 的新方法。分别制备的肽和寡核苷酸片段通过肽的官能化在合成后连接，通过将氧硫杂磷杂环戊烷残基直接连接在 N 末端或连接到 N 末端的接头的羟基进行连接。基于 DBU 辅助的寡核苷酸羟基对肽氧硫杂磷烷衍生物中磷原子的亲核攻击，共轭反应提供了所需的 POC。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217812

文献信息

• A Novel Approach to the Preparation of Peptide-Oligonucleotide Conjugates
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Wojciech Stec

  DOI：10.1055/s-0029-1217812

  日期：2009.9

  A novel approach to the synthesis of peptide-oligonucleotide conjugates (POC) based on the oxathiaphospholane chemistry has been developed. Peptide and oligonucleotide fragments, which were separately prepared, were linked postsynthetically by the functionalization of the peptide either by attachment of the oxathiaphospholane residue directly at the N-terminus or at the hydroxy group of the linker

  已经开发了一种基于氧硫杂磷烷化学合成肽-寡核苷酸偶联物 (POC) 的新方法。分别制备的肽和寡核苷酸片段通过肽的官能化在合成后连接，通过将氧硫杂磷杂环戊烷残基直接连接在 N 末端或连接到 N 末端的接头的羟基进行连接。基于 DBU 辅助的寡核苷酸羟基对肽氧硫杂磷烷衍生物中磷原子的亲核攻击，共轭反应提供了所需的 POC。