2-[(S)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile | 1257653-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1257653-60-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: FLROSVXNEQQELW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole 、 丙二腈 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-[(S)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Vinylogous Imine Intermediates Generated in situ from Arylsulfonyl Indoles
  作者：Linhai Jing、Jiangtao Wei、Li Zhou、Zhiyong Huang、Zhengkai Li、Di Wu、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001662

  日期：——

  Malononitrile on rare form: Highly enantioselective Michael addition of malononitrile to vinylogous imine intermediates 2, generated in situ from arylsulfonyl indoles 1, is described (see scheme). This protocol provides easy and convenient access to valuable 3‐indolyl derivatives 3 in high yields and enantioselectivities. A possible catalytic mechanism is proposed.

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。