(2S,4R)-1-[5-Chloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-y)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide | 848865-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-[5-Chloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-y)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: (2S, 4R)-1-[5-Chloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-y)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide；(2S,4R)-1-[5-chloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-4-hydroxy-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 848865-95-2
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₅O₅
• 分子量: 461.905
• InChiKey: NLBBORYFUJHKQF-GFZOPNKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[5-Chloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-y)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide 、 2,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(2S,4R)-1-[5-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide 、 (+)-(2S,4R)-1-[5-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenylsulfonyl)-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted 1,3-dihydroindol-2-one derivatives and medicaments containing them

  摘要：

  本发明涉及新颖的1,3-二氢吲哚-2-酮（氧吲哚）衍生物，其化学式为（I），其中A、R3、R4、R5、R6和R7根据权利要求1中的定义，并且含有这些衍生物的药物用于治疗疾病。特别是，这些新型氧吲哚衍生物可用于控制和/或预防各种依赖于加压素或催产素的疾病。

  公开号：

  US20050070718A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基脯氨酸-N,N-二甲基酰胺盐酸盐 、 3,5-dichloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-1-[5-Chloro-3-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-y)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted 1,3-dihydroindol-2-one derivatives and medicaments containing them

  摘要：

  本发明涉及新颖的1,3-二氢吲哚-2-酮（氧吲哚）衍生物，其化学式为（I），其中A、R3、R4、R5、R6和R7根据权利要求1中的定义，并且含有这些衍生物的药物用于治疗疾病。特别是，这些新型氧吲哚衍生物可用于控制和/或预防各种依赖于加压素或催产素的疾病。

  公开号：

  US20050070718A1

文献信息

• Heteroaryl-substituted 1,3-dihydroindol-2-one derivatives and medicaments containing Them
  申请人：Lubisch Wilfried

  公开号：US20070185126A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to novel 1,3-dihydroindol-2-one (oxindole) derivatives of the formula (I) in which A, R 3 , R 4 , R 5 R 6 and R 7 are defined according to claim 1, and to medicaments containing them for the treatment of diseases. In particular, the novel oxindole derivatives can be used for the control and/or prophylaxis of various vasopressin-dependent or oxytocin-dependent diseases.

  本发明涉及式(I)的新型1,3-二氢吲哚-2-酮（氧化吲哚）衍生物，其中A、R3、R4、R5R6和R7如权利要求1所定义，并且包含它们的药物用于治疗疾病。特别地，这些新型氧化吲哚衍生物可用于控制和/或预防各种依赖于加压素或催产素的疾病。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED 1,3-DIHYDROINDOL-2-ONE DERIVATIVES AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US20140187543A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to novel 1,3-dihydroindol-2-one (oxindole) derivatives of the formula (I) in which A, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined according to claim 1 , and to medicaments containing them for the treatment of diseases. In particular, the novel oxindole derivaties can be used for the control and/or prophylaxis of various vasopressin-dependent or oxytocin-dependent diseases.

  本发明涉及一种新型的1,3-二氢吲哚-2-酮（氧化吲哚）衍生物，其化学式为（I），其中A、R3、R4、R5、R6和R7根据权利要求1所定义，并且含有它们的药物可用于治疗疾病。特别地，这些新型的氧化吲哚衍生物可用于控制和/或预防各种依赖于加压素或催产素的疾病。
• Heteroaryl-substituted 1,3 dihydroindol-2-one derivatives and medicaments containing them
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP2546250A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  The present invention relates to novel 1,3-dihydroindol-2-one (oxindole) derivatives of the formula (I) in which A, R3, R4, R5, R6 and R7 are defined according to claim 1, and to medicaments containing them for the treatment of diseases. In particular, the novel oxindole derivaties can be used for the control and/or prophylaxis of various vasopressin-dependent or oxytocin-dependent diseases.

  本发明涉及式 (I) 的新型 1,3-二氢吲哚-2-酮（吲哚肟）衍生物 其中 A、R3、R4、R5、R6 和 R7 根据权利要求 1 所定义，本发明涉及含有这些衍生物的用于治疗疾病的药物。特别是，新型氧化吲哚衍生物可用于控制和/或预防各种血管加压素依赖性或催产素依赖性疾病。
• Potent and selective oxindole-based vasopressin 1b receptor antagonists with improved pharmacokinetic properties
  作者：Thorsten Oost、Gisela Backfisch、Swati Bhowmik、Marcel M. van Gaalen、Hervé Geneste、Wilfried Hornberger、Wilfried Lubisch、Astrid Netz、Liliane Unger、Wolfgang Wernet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.012

  日期：2011.6

  Herein we report the discovery of a novel series of vasopressin 1b (V1b) receptor antagonists, starting from potent but metabolically labile oxindole SSR149415. Masking the proline N,N-dimethyl amide moiety as an oxazole and attaching a benzylic amine moiety to the northern phenyl ring resulted in potent and selective V1b receptor antagonists with improved metabolic stability and improved pharmacokinetic properties in rat. Compound 18c was found to be efficacious in a rat model of anti-depressant activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7902379B2
  申请人：——

  公开号：US7902379B2

  公开（公告）日：2011-03-08