(E)-2-(2-phenylethynyl)-5-p-tolyl-N-tosylpent-2-en-4-ynamide | 1575710-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylethynyl)-5-p-tolyl-N-tosylpent-2-en-4-ynamide
• 英文别名: (E)-2-(phenylethynyl)-5-(p-tolyl)-N-tosylpent-2-en-4-ynamide；(E)-5-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)pent-2-en-4-ynamide
• CAS: 1575710-09-6
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: GWZNLCILSNXIBC-KIBLKLHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-phenylethynyl)-5-p-tolyl-N-tosylpent-2-en-4-ynamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 以68%的产率得到3,7-dibenzoyl-4,8-di-p-tolylnaphthalene-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体化合物的好氧二聚：萘骨架的建设。

  摘要：

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201504085
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1,3-丁二炔-1-基苯 、 (4-甲基苯基)炔丙醛 在 copper(l) iodide 、 四乙基碘化铵 、 lithium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-phenylethynyl)-5-p-tolyl-N-tosylpent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  对映体化合物的好氧二聚：萘骨架的建设。

  摘要：

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201504085

文献信息

• Pd-Catalyzed Branching Cyclizations of Enediyne-Imides toward Furo[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Zexiang Li、Fei Ling、Dong Cheng、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol500574b

  日期：2014.3.21

  The convergent synthesis of a class of enediyneimides as well as their palladium-catalyzed branching cyclizations, which can be accomplished in two ways leading to a set of polysubstituted furo[2,3-b]pyridines upon using the N-tosyl carboxamide moiety as an N,O-bisnucleophile, are presented.
• Aerobic Dimerization of Enediyne Compounds: Construction of Naphthalene Frameworks
  作者：Dongxu Wang、Fei Ling、Xiang Liu、Zexiang Li、Cheng Ma

  DOI：10.1002/chem.201504085

  日期：2016.1.4

  annulation of enediyne compounds leading to naphthalene frameworks has been developed by using Pd(OAc)2 as the catalyst in the presence of NaI under O2 (1 atm). This reaction provided efficient access to a class of symmetric core‐annulated naphthalenes by the homoannulation of enediyne–imides. Intriguingly, the crossover annulation of enediyne–imides and other functionalized enediynes could also be

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。