(4-甲基苯基)炔丙醛 | 73057-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)炔丙醛
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)prop-2-ynal
• 英文别名: 3-(p-tolyl)propiolaldehyde；(4-methylphenyl)propargyl aldehyde；3-(4-methylphenyl)-2-propynal；(4-methylphenyl)propynal；4-Methyl-phenylpropiolaldehyd
• CAS: 73057-40-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: WXARMJLBTQMGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)炔丙醛 在 gold(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4-甲基苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles

  摘要：

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0993-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)炔丙醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ-丁烯内酯多组分组装通过亚胺离子拦截羰基叶立德

  摘要：

  实现了 Cu( I ) 催化的环丙烯、烯胺和醛的三组分反应。该反应通过羰基氧鎓叶立德中间体与在 Cu(MeCN) 4 PF 6催化下由烯胺和醛原位产生的 α, β-不饱和亚胺离子截留进行，从而以良好的方式生成所需的 γ-丁烯内酯衍生物收率和适度的非对映选择性。获得这些带有栓系酮和炔基的衍生物将扩大多取代丁烯内酯的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d2ob02075k

文献信息

• Stereoselective synthesis of δ-amino-α,β,γ,δ-unsaturated cycloketones via Mannich-type reaction
  作者：Long He、Xue Qin、Xiao-Yan Qin、Chun-Lan He、Shi-Da Wang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151799

  日期：2020.4

  A new Mannich-type reaction of aryl propiolaldehydes with benzofuran-3(2H)-one and cyclic secondary amines was established, enabling a completely stereoselective protocol to access a series of unreported δ-amino-α,β,γ,δ-unsaturated cycloketones in generally good yields. This approach could tolerate various cyclic secondary amines including four-, five-, six-membered and bicyclic rings with water as

  建立了一种新的Mannich型芳基丙醛与苯并呋喃3（2 H）-一和环状仲胺的反应，从而实现了完全立体选择的方案，可访问一系列未报告的δ-氨基-α，β，γ，δ-不饱和环酮通常收率良好。这种方法可以耐受以水为主要副产物的各种环状仲胺，包括四元，五元，六元和双环。
• Oxidative Cleavage of Silyl Ethers by an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas Leadbeater、Jacob Loman、Vincent Pistritto、Christopher Kelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561498

  日期：——

  A method for the oxidative cleavage of silyl ethers to their corresponding carbonyl species mediated by an oxoammonium salt is described. The resulting aldehydes and ketones are obtained under mild reaction conditions with no observed overoxidation. For robust substrates, heating to reflux temperatures significantly reduces the reaction time.

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。
• Access to Nitriles from Aldehydes Mediated by an Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Kyle M. Lambert、Michael A. Mercadante、John M. Ovian、William F. Bailey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/anie.201412256

  日期：2015.3.27

  route to access an array of nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt (4‐acetylamino‐2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate) and hexamethyldisilazane (HMDS) as an ammonia surrogate has been developed. The reaction likely involves two distinct chemical transformations: reversible silyl‐imine formation between HMDS and an aldehyde, followed by oxidation mediated by the

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。
• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。