1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one | 15849-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Phenyl-propionyl)-indol
• CAS: 15849-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00437507
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PSTFCYYFEIMXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3499,3501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Catalytic Vilsmeier–Haack Reactions for C1-Deuterated Formylation of Indoles
  作者：Jing Xue、Yu-Shan Zhang、Zhen Huan、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02085

  日期：2022.11.18

  a P(III)/P(V)═O cycle. This catalytic reaction provides a facile and efficient route for the direct construction of C1-deuterated indol-3-carboxaldehyde under mild conditions with stoichiometric DMF-d7 as the deuterium source. The products feature a remarkably higher deuteration level (>99%) than previously reported ones and are not contaminated by the likely unselective deuteration at other sites

  Vilsmeier–Haack 反应是将甲酰基引入富电子芳烃的有力工具，但其广泛应用受到苛性 POCl 3化学计量使用的显着限制. 在此，我们报道了由 P(III)/P(V)═O 循环实现的 Vilsmeier-Haack 反应的催化版本。该催化反应为在温和条件下以化学计量的 DMF-d7 作为氘源直接构建 C1-氘代吲哚-3-甲醛提供了一种简便有效的途径。这些产品的氘化水平 (>99%) 明显高于之前报道的产品，并且没有受到其他地点可能的非选择性氘化的污染。本转化也可用于转移其他羰基。这些氘化产物的进一步下游衍生化表明了它们在氘化生物活性分子合成中的潜在应用。从动力学和中间体的研究中揭示了机理洞察力。
• Syntheses of 3-Acylindoles via the Alkylation of the Dianion of 3-Acetylindole
  作者：Jeffrey H. Byers、Yong Zhang

  DOI：10.3987/com-02-9486

  日期：——
• Synthesis of Deuterated 1H-Indole-3-carboxaldehyde via Catalytic Vilsmeier-Haack Reaction
  作者：Jing Xue

  DOI：10.15227/orgsyn.101.0021

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3499,3501
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——