ethyl (2R,3S)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1191940-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1191940-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 391.811
• InChiKey: KWYPTZIBGBKRJI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(4-nitrobenzylidene)benzohydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 二苯硫醚 、 (4S,5S)-2-Chloro-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1-oxa-3-aza-2-silacyclopentane, 97% 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 、 ethyl (2R,3S)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联不对称 Aza-Darzens/开环反应：硅烷路易斯酸的双重功能

  摘要：

  将稳定的硫叶立德（由 Ph(2)S 与重氮乙酸乙酯的铑催化反应生成）添加到由手性硅烷路易斯酸促进的 N-酰基腙导致高度非对映选择性和对映选择性合成 β-氯- α-酰肼基酯。将富电子芳烃和 ZnCl(2) 添加到反应混合物中会导致二芳基丙氨酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性一锅合成。在这两种情况下，负责第一个反应的硅烷路易斯酸执行第二个功能，即激活氮丙啶中间体进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja9066354