3-butyl-2-((1E,3Z)-3-(3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide | 17636-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-butyl-2-((1E,3Z)-3-(3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-butyl-2-[3-(3-butyl-(3H)-benzothiazol-2-ylidene)-2-methylpropen-1-yl]benzothiazolium iodide；(2E)-3-butyl-2-[(E)-3-(3-butyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)-2-methylprop-2-enylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 17636-07-6
• 化学式: C₂₆H₃₁N₂S₂*I
• 分子量: 562.582
• InChiKey: VLCSOWYEIVLPQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-((1E,3Z)-3-(3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-butyl-2-((1E,3E)-2-((Z)-(3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-methyl)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  花青素化合物作为蛋白精氨酸甲基转移酶的选择性抑制剂的探索：合成与生物学评价。

  摘要：

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。

  DOI：

  10.1021/jm501452j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-butyl-2-((1E,3Z)-3-(3-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  花青素化合物作为蛋白精氨酸甲基转移酶的选择性抑制剂的探索：合成与生物学评价。

  摘要：

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。

  DOI：

  10.1021/jm501452j