Tert-butyl 2-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]acetate | 1132768-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 1132768-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: NRZCTCGRCBHVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]acetate 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1-tert-butoxycarbonylmethyl-4,5-bis-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 、 4-氰基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到Tert-butyl 2-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136

文献信息

• Asymmetric Brønsted Base Catalyzed and Directed [3+2] Cycloaddition of 2-Acyl Cycloheptatrienes with Azomethine Ylides
  作者：Vibeke H. Lauridsen、Lise Ibsen、Jakob Blom、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201600255

  日期：2016.3.1

  the 1,3‐dipolar cycloaddition product in high yields and up to 99 % ee. It is also shown that the diene formed by the reaction can undergo stereoselective dihydroxylation, bromination, and cycloaddition reactions. Finally, based on experimental observations, some mechanistic considerations are discussed.

  共轭环状三烯具有用于不同类型的环加成反应的潜力。在本工作中，我们将在新型不对称环加成反应中证明2酰基环庚烯与偶氮甲亚胺的有机催化反应以[3 + 2]环加成反应进行，这与路易斯酸催化的反应相反，其中[3 + 6]环加成反应发生。在手性有机超碱的存在下，2-酰基环庚烯与偶氮甲亚胺在[3 + 2]环加成中以高对映选择性的方式反应，从而提供高收率和高达99％ee的1,3-偶极环加成产物。还显示了由反应形成的二烯可以进行立体选择性二羟基化，溴化和环加成反应。最后，基于实验观察结果，讨论了一些机械方面的考虑。
• PhIO as a Powerful Cyclizing Reagent: Regiospecific [3+2]-Tandem Oxidative Cyclization of Imine toward Cofacially Self-Aggregated Low Molecular Mass Organic Materials
  作者：Palash Pandit、Nirbhik Chatterjee、Samiran Halder、Sandip K. Hota、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo8028136

  日期：2009.3.20

  The powerful cyclization and tandem oxidation property of environmentally benign PhIO is developed for the first time, which leads to regiospecific [3+2]-tandem oxidative cyclization of imine at room temperature in rapid access to a new class of compounds, 1,2-functionalized 4,5-diarylimidazoles, in excellent yield with synthetic efficiency. Size, shape, and activity of the involved nanoreactors for

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。
• Diastereoselective lithium salt-assisted 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to the fullerene C60
  作者：Vitaliy A. Ioutsi、Alexander A. Zadorin、Pavel A. Khavrel、Nikita M. Belov、Natalia S. Ovchinnikova、Alexey A. Goryunkov、Oleg N. Kharybin、Eugenii N. Nikolaev、Marina A. Yurovskaya、Lev N. Sidorov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.057

  日期：2010.4

  5-substituted 3,4-fulleroproline esters based on the lithium salt-assisted cycloaddition of azomethine ylides has been developed. A series of the fulleroproline esters containing either electron donating or electron withdrawing substituents was prepared with high yields and diastereoselectivities provided by the S-trans-configuration of ylide generated in situ from the corresponding Schiff base in the presence

  已开发了一种基于对偶氮甲亚胺锂盐的锂盐辅助环加成反应的非对映选择性合成5取代的3,4-fulleroproline酯的有效方法。一系列含有任一供电子fulleroproline酯或吸电子取代基以高的产率和非对映选择性通过所提供的制备小号-反式从相应的Schiff碱中的锂盐和碱的存在下原位产生内鎓盐-构型。此方法可轻松制备适用于基于富勒烯的肽合成的3,4-fulleroproline衍生物。