苯甲酰苯丙氨酸叔丁酯 | 109309-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯甲酰苯丙氨酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-N-benzoylphenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 109309-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: HYMTZTGPDKNATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  512.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰苯丙氨酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 苯甲酰-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d
• 作为产物：
  描述：

  盐酸古柯碱 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯甲酰苯丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydrolysis of Cocaine and A Convenient Acylation Procedure by Benzoylecgonine

  摘要：

  Regioselective hydrolysis of cocaine led, according to the reaction conditions, either to benzoylecgonine or to ecgonine methyl ester. Acylation with benzoylecgonine was readily achieved when benzotriazolyloxytrisdimethylaminophosphonium (BOP) was used as a coupling agent.

  DOI：

  10.1080/00397919708005651

文献信息

• An Oxidative Transformation of<i>N</i>′-Phenylhydrazide to<i>t</i>-Butyl Ester Using a Copper(II) Halide–Lithium<i>t</i>-Butoxide System
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Takashi Aoyagi、Ryohei Fujikura、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2001.466

  日期：2001.5

  Reactions of hydrazides or N′-phenylhydrazides with a copper(II) reagent prepared from copper(II) bromide and lithium t-butoxide smoothly proceeded to give the corresponding t-butyl ester in high yield.

  酰肼或N'-苯酰肼与由溴化铜(II)和叔丁醇锂制备的铜(II)试剂反应顺利进行，以高产率得到相应的叔丁基酯。
• Solid-phase synthetic method for (±)-α-amino acids via phase-transfer catalytic alkylation
  作者：Hyeung-geun Park、Mi-Jeong Kim、Mi-Kyung Park、Hyun-Ju Jung、Jihye Lee、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Jin-Mo Ku、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.020

  日期：2005.1

  A solid supported glycineimine t-butyl ester was designed and successfully applied to the synthesis of (divided by)-alpha-amino acids. The phase-transfer catalytic alkylation, followed by acidic hydrolysis and benzoylation gave N-benzoyl-alpha-amino acid tert-butyl esters in high yields (up to 92%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of t-Alkyl Esters of Amino Acids^1a
  作者：ARNULF VOLLMAR、MAX S. DUNN

  DOI：10.1021/jo01073a020

  日期：1960.3