di-tert-butyl (E)-2,2'-[{2-[1-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)allylidene]malonyl}bis(azanediyl)]diacetate | 1644612-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (E)-2,2'-[{2-[1-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)allylidene]malonyl}bis(azanediyl)]diacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(4E)-3-hydroxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]carbamoyl]-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dienoyl]amino]acetate
• CAS: 1644612-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: FQQUBFRTQVKVCC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-5-iodo-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 di-tert-butyl (E)-2,2'-[{2-[1-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)allylidene]malonyl}bis(azanediyl)]diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于二恶酮支架的多取代 β-酮酰胺衍生物的快速和结构多样化合成

  摘要：

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402478

文献信息

• Rapid and Structurally Diverse Synthesis of Multi-Substituted β-Keto Amide Derivatives Based on a Dioxinone Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Kazuya Oosumi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201402478

  日期：2014.8

  for the synthesis of various multi-substituted β-keto amide derivatives based on a simple and readily available dioxinone scaffold was developed. The process involves: (1) nucleophilic addition of the scaffold to an aldehyde, and a subsequent one-pot dehydration; (2) palladium-catalysed cross-coupling of the scaffold with either an arylboronic acid pinacol ester, or CO and an aliphatic amine; and (3)

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。