苯甲酰苯巴比妥 | 744-80-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 苯甲酰苯巴比妥
• 中文别名: 苯佐巴比妥；1-苯甲酰基-5-乙基-5-苯基巴比妥酸
• 英文名称: Benzoylphenobarbital
• 英文别名: 1-benzoyl-5-ethyl-5-phenylbarbituric acid, benzonal；1-benzoyl-5-ethyl-5-phenylbarbituric acid；1-benzoyl-5-phenyl-5-ethylbarbituric acid；benzobarbital；benzonal；1-benzoyl-5-ethyl-5-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione；1-benzoyl-5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 744-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: QMOWPJIFTHVQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5°C
• 沸点：
  472.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3097 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2933540000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

制备方法与用途

特点 苯甲酰苯巴比妥（Benzo phenobarbital）是镇静药苯巴比妥的前药，相较于苯巴比妥，它具有毒性小、副作用少以及所需剂量更小的特点。

制备 采用苯巴比妥银盐和苯甲酰氯在无催化剂条件下反应合成，收率约为20%。以苯巴比妥和苯甲酰氯为原料，在4-二甲氨基吡啶（简称DMAP）作为催化剂、三乙胺作为缚酸剂的条件下进行合成，产率达到64%，产品中苯甲酰苯巴比妥的质量分数达到99%。

化学性质

• 外观：白色结晶性粉末，具有苦味。
• 溶解性：水中几乎不溶，在95%乙醇中微溶，易溶于乙醚和氯仿。
• 熔点：134-137℃。
• 溶液澄清度与颜色：5毫升1% 1N NaOH溶液应清澈无色。
• 酸度：6.0-6.8。
• 有关杂质：
  • 苯巴比妥 ≤0.8%
  • 二苯衍生物 ≤0.4%（TLC法）
  • 氯化物 ≤0.005%
  • 硫酸盐 ≤0.025%
  • 硫酸灰分 ≤0.1%
  • 重金属 ≤0.001%
• 含量：≥99.0%。

用途 作为抗癫痫药物使用。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-小鼠 LD50: 982 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性 通风、低温干燥环境保存

灭火剂 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰苯巴比妥 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  CHANKVETADZE, B. G.;TKESHELIADZE, N. B.;OKUDZHAVA, V. M., KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 26-29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯巴比妥 、 苯甲酰氯 反应 9.0h， 以60%的产率得到苯甲酰苯巴比妥
  参考文献：
  名称：

  Benzoylation of phenobarbital

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777389

文献信息

• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• SALTS OF 5,5'-ARYLIDENEBISBARBITURIC AND 5,5'-ARYLIDENEBIS(2-THIOBARBITURIC) ACIDS AND 5,5'-ARYLIDENEBIS(2-THIOBARBITURIC) ACIDS HAVING AN ANTIBACTERIAL, ANTI-CHLAMYDIAL, ANTIVIRAL AND IMMUNO-MODULATING ACTIVITY
  申请人：Tets, Viktor Veniaminovich

  公开号：EP1043318A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to the production of new chemical substances having an anti-microbial, antiviral, immuno-modulating and anti-tumoral activity. This invention more precisely relates to the synthesis of new substances consisting of 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituric) acids and in salts of 5,5'-arylidenebisbarbituric and 5,5'-arylidenebis(2-thiobarbituric) acids of general formula (I) where X is oxygen or sulphur. R1 is hydrogen, a nitro group or an alkoxy group, R2 is hydrogen, a nitro group, an alkoxy group or halogen and Cat+ is a proton or a pyridin- or 2-hydroxyethylammonium-cation. In the preferred embodiments of these substances, the following conditions are observed: This invention also relates to eight synthesis instances of these substances, to three tables representing the chemical and physical characteristics of the substances thus obtained and to the results of five series of experiments. These synthesis instances, tables and results demonstrate the biological properties of these substances on myco-bacteria, on herpes viruses and on Chlamydia trachomatis as well as their interferon-inducing activity and the absence of acute toxicity.

  本发明涉及生产具有抗微生物、抗病毒、免疫调节和抗肿瘤活性的新化学物质。更确切地说，本发明涉及由 5,5'-亚芳基双(2-硫代巴比妥酸)和通式(I)的 5,5'-亚芳基双巴比妥酸和 5,5'-亚芳基双(2-硫代巴比妥酸)的盐组成的新物质的合成 其中 X 是氧或硫。R1 是氢、硝基或烷氧基，R2 是氢、硝基、烷氧基或卤素，Cat+ 是质子或吡啶或 2-羟乙基铵阳离子。在这些物质的优选实施方案中，应遵守以下条件： 本发明还涉及这些物质的八个合成实例、代表由此获得的物质的化学和物理特性的三个表格以及五个系列实验的结果。这些合成实例、表格和结果表明了这些物质对霉菌、疱疹病毒和沙眼衣原体的生物特性，以及它们的干扰素诱导活性和无急性毒性。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。
• [2.2.2] bicyclic derivatives and methods of use
  申请人：ASE PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US10751307B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Administration of a salt of bi-cyclo [2.2.2] octane-2-carbonic acid reduces dysphoria in dysphoric subjects, ameliorates ethanol craving in alcoholics, reduces the erythrocyte sedimentation rate and the level of liver function markers (AST, ALT, and bilirubin) in human subjects, and reduces the number or strength of seizures in epileptics.

  服用双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸盐可减轻情感障碍者的情感障碍，改善酗酒者对乙醇的渴求，降低人体红细胞沉降率和肝功能指标（谷草转氨酶、谷丙转氨酶和胆红素）的水平，减少癫痫患者癫痫发作的次数或强度。
• Method and composition for treating epilepsy
  申请人：City University of Hong Kong

  公开号：US10881667B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  A method of treating a subject suffering from epilepsy includes administering an effective amount of a cholecystokinin-2 receptor antagonist or a pharmaceutical acceptable salt thereof to the subject. A pharmaceutical composition includes the cholecystokinin-2 receptor antagonist or a pharmaceutical acceptable salt thereof as active ingredient, one or more antiepileptic compounds, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  一种治疗癫痫患者的方法包括向患者施用有效量的胆囊收缩素-2受体拮抗剂或其药物可接受盐。 一种药物组合物包括作为活性成分的胆囊收缩素-2 受体拮抗剂或其药用可接受盐、一种或多种抗癫痫化合物以及药用可接受赋形剂。