ethyl 2,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate | 30021-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,4-dimethyl-1,3-cyclo-hexadienecarboxylate；Ethyl 2,4-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 30021-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WIXCEFBFMPAFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-11-ethoxy-8-ethyl-1-hydroxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  各种蒽环素的四环烯烃前体的区域特异性合成

  摘要：

  描述了新型三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的制备及其与juglone的环加成反应，从而构成了对关键的11-脱氧蒽环类中间体的快速和区域专一性获取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88014-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  各种蒽环素的四环烯烃前体的区域特异性合成

  摘要：

  描述了新型三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的制备及其与juglone的环加成反应，从而构成了对关键的11-脱氧蒽环类中间体的快速和区域专一性获取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88014-4

文献信息

• A general and regiospecific route to tetracyclic alkenes in the 11-deoxyanthra'cyclinone series
  作者：Jean-Plerre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91536-4

  日期：——

  from Hagemann's ester the preparation of new ketene acetals 4a and 4b and their cycloaddition with juglone derivatives to give ll-deoxytetracyclic alkenes 20 and 21 are described Furthermore the first total synthesis of(±)-auramycinone (8) has been completed from 20 in only nine overall steps from juglone.

  从哈格曼的起始酯新烯酮的制备缩醛图4a和图4b以及它们与胡桃醌衍生物的环加成，得到LL-deoxytetracyclic烯烃20和21被进一步描述的第一全合成（±）-auramycinone（8）已经从完成20在距juglone仅9步之遥。
• Synthetic studies on nogalamycin congeners [3]1,2 total syntheses of (+)-nogarene, (+)-7-deoxynogarol, and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81433-2

  日期：1988.1

  According to the retrosynthetic perspective, the title total syntheses were accomplished by employing the regioselective Diels-Alder reactions of the (+)-naphthoquinone (5), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, with various structural types of dienes (8, 16, and 26). The highly functionalized dienes (16 and 26) incorporating all the functionalities present in the A-rings of (+)-7-deoxynogarol

  根据逆向合成的观点，标题总合成是通过使用（+）-萘醌（5），诺加霉素同类物的CDEF环系统，具有不同结构类型的二烯的区域选择性Diels-Alder反应来完成的（8，16和26）。通过以下方法有效地制备了高度官能化的二烯（16和26），该化合物结合了（+）-7-脱氧炔诺醇（3）和（+）-7- con - O-甲基-壬醇（2）的A环中存在的所有官能团1，4-环己二烯和2-环己酮衍生物（6和21）的合成方式。还讨论了关键Diels-Alder反应的反应机理。
• First total syntheses of (+)-7-deoxynogarol and (+)-7-con-o-methylnogarol
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80211-7

  日期：1988.1
• TEHRADZIMA, ATSURO;KAVASAKI, GEHNDZI;MATSUDA, FUYUXIKO
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、KAVASAKI, GEHNDZI、MATSUDA, FUYUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• RENOUX, B.;GESSON, J. -P.;JEAN-CLAUDE, J.
  作者：RENOUX, B.、GESSON, J. -P.、JEAN-CLAUDE, J.

  DOI：——

  日期：——