(R)-5-Azidomethyl-3-[4-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one | 250373-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-Azidomethyl-3-[4-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(azidomethyl)-3-[4-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 250373-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₅O₂
• 分子量: 353.356
• InChiKey: IGOFJXITXBQPLD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Azidomethyl-3-[4-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[4-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并芳基取代的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Fluoro-4-nitrophenyl)-1,3-dihydroisoindole 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-Azidomethyl-3-[4-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并芳基取代的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.031

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of pyrroloaryl-substituted oxazolidinones
  作者：Steven D. Paget、Barbara D. Foleno、Christine M. Boggs、Raul M. Goldschmidt、Dennis J. Hlasta、Michele A. Weidner-Wells、Harvey M. Werblood、Ellyn Wira、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.031

  日期：2003.12

  A novel series of oxazolidinones containing a pyrroloaryl substituent was synthesized and screened against a representative panel of susceptible and resistant Gram-positive bacteria. Several members of this series were found to have antibacterial activity comparable to or better than linezolid.

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。