(3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-3-ol | 200191-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-3-ol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-1,1-dioxo-4,5-bis(phenylmethoxy)thian-3-ol
• CAS: 200191-81-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆S
• 分子量: 392.473
• InChiKey: YDEPYIMEQRISIT-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-3-ol 在 三溴化硼 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5S)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5