N-[3-(5-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)benzyl]propionamide | 1254300-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[3-(5-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)benzyl]propionamide
• 英文别名: N-[[3-(5-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)phenyl]methyl]propanamide
• CAS: 1254300-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: RKLVBNSGMCXFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 、 N-(3-溴苄基)丙酰胺 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-[3-(5-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)benzyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的溴苄乙酰胺衍生物的直接杂芳基化：容易获得杂芳基苄胺衍生物

  摘要：

  使用各种各样的杂芳族化合物，钯催化的溴苄基乙酰胺衍生物的直接芳基化使得杂芳基化的苄基乙酰胺非常容易获得。2-，3-和4-溴苄基乙酰胺具有非常相似的反应性。在存在2-取代的呋喃，噻吩，吡咯，噻唑或咪唑的情况下，观察到区域选择性的5-芳基化。苯并恶唑反应得到2-芳基化的化合物。而3，5-二甲基异恶唑得到4-芳基化产物。在大多数情况下，使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）作为催化剂，使用KOAc作为碱，使用DMAC作为溶剂的系统可获得较高的偶联产物收率。 钯-交叉偶联反应-芳基化-呋喃-噻吩-吡咯-噻唑-咪唑-苯并恶唑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218814