methyl 2-[(1S,3aS,6aS)-3a-methyl-6-methylidene-1,4,5,6a-tetrahydropentalen-1-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxobutanoate | 921209-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,3aS,6aS)-3a-methyl-6-methylidene-1,4,5,6a-tetrahydropentalen-1-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxobutanoate
• CAS: 921209-91-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: XKYJVZQJQHGFRN-DLYFZQMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,3aS,6aS)-3a-methyl-6-methylidene-1,4,5,6a-tetrahydropentalen-1-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxobutanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((1S,3aS,6aS)-3a-methyl-6-methylene-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process

  摘要：

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951537
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxobutanoate 、 5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process

  摘要：

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951537

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process
  作者：Masakatsu Shibasaki、Wataru Itano、Takashi Ohshima

  DOI：10.1055/s-2006-951537

  日期：2006.11

  The tricyclic core of 5α-capnellenols was synthesized using an asymmetric Heck reaction-carbanion capture process and an intramolecular nitrile oxide cycloaddition as key ring construction steps. Moreover, the desired C5-α-OH product was obtained through a retroaldol and aldol epimerization process of the C5-β-OH tricyclic compound.

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。