(R)-3-chloro-1-(4'-methoxyphenyl)propan-1-ol | 345949-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-chloro-1-(4'-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 345949-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: OVZPRSUTIBDVHU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-1-(4'-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 (-)-(S,S)-bis[(Me₅C₅)Fe(C₄H₃N)]CH₂ potassium hydride 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1',1'-dicyclohexylethyl (2S,3R)-3-(4''-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans

  摘要：

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00082-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4'-甲氧基苯丙酮 在 C₃₂H₃₃FeN₃O₂Si 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-chloro-1-(4'-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超快铁催化还原功能化酮：卤代醇，氧杂杂环和氨基醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201806196

文献信息

• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201806196

  日期：2018.8.6

  A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。
• Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans
  作者：Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00082-5

  日期：2001.3

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.