[2-(4-fluorophenyl)benzoimidazol-1-yl]acetic acid | 485775-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [2-(4-fluorophenyl)benzoimidazol-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(2-(4-Fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid；2-[2-(4-fluorophenyl)benzimidazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 485775-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: HLTIIYVYFCPQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二已胺 、 [2-(4-fluorophenyl)benzoimidazol-1-yl]acetic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到2-[2-(4-Fluoro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-N,N-dihexyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型四环化合物作为外围苯并二氮杂receptor受体配体的构效关系。

  摘要：

  外周苯二氮卓类受体（PBR）在药理上不同于中枢苯二氮卓类受体（CBR），并且已在广泛的外周组织以及中枢神经系统中得到鉴定。尽管已经对其进行了大量研究，但是PBR的生理作用和功能仍不清楚。在本研究中，在探索新型的PBR配体时，我们发现由FGIN-1-27设计的一系列具有四环系统的新化合物对PBR表现出高亲和力。我们准备并评估了它们的PBR亲和力。结合测试的结果表明，12e和12f是其中最有效的PBR配体（12e：IC（50）= 0.44nM，12f：IC（50）= 0.37nM）。在本文中，我们介绍了设计，综合，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.025
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2-(4-fluorophenyl)benzoimidazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型四环化合物作为外围苯并二氮杂receptor受体配体的构效关系。

  摘要：

  外周苯二氮卓类受体（PBR）在药理上不同于中枢苯二氮卓类受体（CBR），并且已在广泛的外周组织以及中枢神经系统中得到鉴定。尽管已经对其进行了大量研究，但是PBR的生理作用和功能仍不清楚。在本研究中，在探索新型的PBR配体时，我们发现由FGIN-1-27设计的一系列具有四环系统的新化合物对PBR表现出高亲和力。我们准备并评估了它们的PBR亲和力。结合测试的结果表明，12e和12f是其中最有效的PBR配体（12e：IC（50）= 0.44nM，12f：IC（50）= 0.37nM）。在本文中，我们介绍了设计，综合，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.025

文献信息

• 2-(4-Fluorophenyl)-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazole as a Promising Template for the Development of Metabolically Robust, α1β2γ2GABA-A Receptor-Positive Allosteric Modulators
  作者：Monika Marcinkowska、Nikola Fajkis-Zajączkowska、Katarzyna Szafrańska、Jakub Jończyk、Agata Siwek、Barbara Mordyl、Tadeusz Karcz、Gniewomir Latacz、Marcin Kolaczkowski

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00800

  日期：2023.3.15

  to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives that undergo rapid biotransformation. In response to a deficiency in the chemical repertoire of GABA-A receptors, we identified a series of 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles as positive allosteric modulators (PAMs) with improved metabolic stability and reduced potential for hepatotoxicity, where lead molecules 9 and 23 displayed interesting features in a preliminary

  调节在基底神经节区域表达的 α1β2γ2GABA-A 受体亚群是一种概念上新颖的药理学策略模式，为解决各种神经功能障碍提供了前景。尽管临床研究结果为该策略的有效性提供了令人信服的证据，但目前能够调节 GABA-A 受体 α1/γ2 界面的分子的化学空间仅限于经历快速生物转化的咪唑并 [1,2-a]吡啶衍生物. 为了应对 GABA-A 受体化学库的缺陷，我们鉴定了一系列 2-(4-氟苯基)-1 H -苯并[ d]咪唑作为正变构调节剂 (PAM)，具有改善的代谢稳定性和降低的肝毒性可能性，其中先导分子9和23在初步研究中显示出有趣的特征。我们进一步披露，已识别的支架显示出与 GABA-A 受体的 α1/γ2 界面相互作用的偏好，提供 GABA-A 受体的几种 PAM。目前的工作提供了有用的化学模板，以进一步探索 GABA-A 受体配体的治疗潜力，并丰富了适合与 α1/γ2 界面相互作用的分子的化学空间。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of novel tetracyclic compounds as peripheral benzodiazepine receptor ligands
  作者：Taketoshi Okubo、Ryoko Yoshikawa、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama、Atsuro Nakazato

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.025

  日期：2004.7

  The peripheral benzodiazepine receptor (PBR) is pharmacologically distinct from the central benzodiazepine receptor (CBR) and has been identified in a wide range of peripheral tissues as well as in the central nervous system. Although numerous studies have been performed of it, the physiological roles and functions of the PBR are still unclear. In the present study, in exploring new types of ligands

  外周苯二氮卓类受体（PBR）在药理上不同于中枢苯二氮卓类受体（CBR），并且已在广泛的外周组织以及中枢神经系统中得到鉴定。尽管已经对其进行了大量研究，但是PBR的生理作用和功能仍不清楚。在本研究中，在探索新型的PBR配体时，我们发现由FGIN-1-27设计的一系列具有四环系统的新化合物对PBR表现出高亲和力。我们准备并评估了它们的PBR亲和力。结合测试的结果表明，12e和12f是其中最有效的PBR配体（12e：IC（50）= 0.44nM，12f：IC（50）= 0.37nM）。在本文中，我们介绍了设计，综合，