(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3-O-acetyl-4,5-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2-epoxycyclohexane-3,4,5-triol | 151765-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3-O-acetyl-4,5-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2-epoxycyclohexane-3,4,5-triol
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 151765-53-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: WXCYSSMWKFKOEQ-MYTZRPOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3-O-acetyl-4,5-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2-epoxycyclohexane-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid

  摘要：

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c39930000995
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3-O-acetyl-4,5-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2-epoxycyclohexane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid

  摘要：

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c39930000995

文献信息

• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。