4-ethoxybenzaldehyde N-[-(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydrazone | 63740-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethoxybenzaldehyde N-[-(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydrazone
• 英文别名: 1,2-bis(4-ethoxybenzylidene)hydrazine；(p-C2H5OC6H4CH=N-)2；1-(4-ethoxyphenyl)-N-[(4-ethoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 63740-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: WKZGXABQISQTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxybenzaldehyde N-[-(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydrazone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(4-ethoxybenzyl)-2-(4-ethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 aldazines 的 1,2-选择性硼氢化反应

  摘要：

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [{(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。

  DOI：

  10.1039/d1ob01218e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-ethoxybenzaldehyde N-[-(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 aldazines 的 1,2-选择性硼氢化反应

  摘要：

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [{(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。

  DOI：

  10.1039/d1ob01218e

文献信息

• Efficient and practical method for the synthesis of hydrophobic azines as liquid crystalline materials
  作者：Ali Jasim Hammood、Ahmed Fadhel H. Kased、Ahmed Jasim M. Al-Karawi、Sameem R. Raseen、Ivan Hameed R. Tomi、Al-Ameen Bariz Omar Ali

  DOI：10.1080/15421406.2017.1301872

  日期：2017.5.3

  spectral data (IR, UV-Vis, 1HNMR, 13C1H}NMR, 2D 1H-1H-cozy, 2D 1H-13C-HSQC, and mass spectra). Liquid crystalline behavior of the prepared compounds was studied using polarized light optical microscopy and differential scanning calorimetry techniques. This study revealed that all the compounds displayed enantiotropic liquid crystal properties, exhibiting smectic and nematic mesophases.

  摘要 一系列疏水对称吖嗪：1,2-双[4-(n-烷氧基)苄叉]肼（其中，n-烷氧基：O(CH2)nH，n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 、7、8、9、10、12、16 或 18) 已按照有效和实用的方法制备。这些化合物是通过水合肼和适当的 4-（正烷氧基）苯甲醛在环境条件下在酸性介质中的缩合反应合成的。根据微量元素分析和光谱数据（IR、UV-Vis、1HNMR、13C1H}NMR、2D 1H-1H-cozy、2D 1H-13C-HSQC、和质谱）。使用偏光光学显微镜和差示扫描量热技术研究所制备化合物的液晶行为。
• An expeditious synthetic approach towards the synthesis of Bis-Schiff bases (aldazines) using ultrasound
  作者：Khalid M. Khan、Waqas Jamil、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Guillermo A. Morales

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.12.011

  日期：2014.5

  Aldazines (Bis-Schiff bases) 1-24 were synthesized using aromatic aldehydes (heterocyclic and benzaldehydes) and hydrazine hydrate under reflux using conventional heating and/or via ultrasound irradiation using BiCl3 as catalyst. Ultrasonication conditions with cat. BiCl3 proved to be an effective, environmentally friendly synthetic procedure. This methodology is robust in the presence of electron donating and electron withdrawing groups affording desired products with high yields (>95%) in just a couple of minutes vs. hours using conventional heating. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Espinet; Lalinde; Marcos, Organometallics, 1990, vol. 9, # 3, p. 555 - 560
  作者：Espinet、Lalinde、Marcos、Perez、Serrano

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。