(1S,2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 151693-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 151693-63-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: PTJCQAJXXWSVES-PYFBZWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid

  摘要：

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c39930000995
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid

  摘要：

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c39930000995

文献信息

• Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/c39930000995

  日期：——

  Cyclophellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers are constructed from quinic acid involving a regioselective cyclic sulfate ring opening reaction, a regiospecific oxidative elimination, and an epoxidation reaction.

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。