methyl 2-(2R,3R,4S)-5-oxo-4-(phenylthio)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl-tetrahydrofuran-3-yl-acetate | 920502-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(2R,3R,4S)-5-oxo-4-(phenylthio)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl-tetrahydrofuran-3-yl-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4S)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-oxo-4-phenylsulfanyloxolan-3-yl]acetate
• CAS: 920502-55-2
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅SSi
• 分子量: 562.802
• InChiKey: FDECYZBAGHCNJT-QVKOCQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2R,3R,4S)-5-oxo-4-(phenylthio)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl-tetrahydrofuran-3-yl-acetate 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-4-allyl-5-(3-butenyl)-3-phenylthio-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-(2R,3R,4S)-5-oxo-4-(phenylthio)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl-tetrahydrofuran-3-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.021

文献信息

• γ-Lactones α,β- and β,γ-fused to carbocycles as novel antiproliferative drugs
  作者：Leticia G. León、Rubén P. Machín、Carmen M. Rodríguez、José L. Ravelo、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.098

  日期：2008.10

  A set of gamma-lactones alpha,beta-fused and beta,gamma-fused to carbocycles have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities using the human cancer cell lines SW1573 (lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). The compounds are obtained by intramolecular ring closing metathesis of the corresponding dienes. Active compounds exhibited GI(50) values in the range 8-18 mu M. A structure-activity relationship is also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones
  作者：José Luis Ravelo、Carmen Ma Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.021

  日期：2006.12