(3S,4R,5R)-4-allyl-5-(3-butenyl)-3-phenylthio-dihydrofuran-2-one | 920502-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-4-allyl-5-(3-butenyl)-3-phenylthio-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-but-3-enyl-3-phenylsulfanyl-4-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 920502-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: UWWYEZLWEIKVQB-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-4-allyl-5-(3-butenyl)-3-phenylthio-dihydrofuran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,3aR,8aR)-3-phenylthio-3a,4,8,8a-tetrahydro-cycloheptenfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactones α,β- and β,γ-fused to carbocycles as novel antiproliferative drugs

  摘要：

  A set of gamma-lactones alpha,beta-fused and beta,gamma-fused to carbocycles have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities using the human cancer cell lines SW1573 (lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). The compounds are obtained by intramolecular ring closing metathesis of the corresponding dienes. Active compounds exhibited GI(50) values in the range 8-18 mu M. A structure-activity relationship is also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.098
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4R,5R)-4-allyl-5-(3-butenyl)-3-phenylthio-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.021