1-(4-Ethoxyphenyl)but-3-yn-1-ol | 1341042-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Ethoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1341042-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BGZHUQVVFOZQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 以81%的产率得到1-(4-Ethoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛炔丙基化的实用程序

  摘要：

  通过将炔丙基溴直接加到由低价铁或锡介导的醛底物上，已经开发出了一种在湿溶剂（蒸馏的THF）中将醛炔丙基化的操作简单方法。使用双金属氧化还原策略自发地原位制备金属。使用不同的醛作为底物（3a - k），这两种金属介导的反应均发生，在所有情况下均以高收率产生高炔丙基醇（4a - k），并且在大多数情况下具有较高的化学选择性（表1）。由于其功效，操作简便性，在潮湿溶剂中的性能，并且包括使用廉价的金属/金属盐，因此该方法实际上可行并且可能具有可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.021

文献信息

• A practical procedure of propargylation of aldehydes
  作者：Papiya Ghosh、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.021

  日期：2012.9

  An operationally simple procedure of propargylation of aldehydes in moist solvent (distilled THF) has been developed through direct addition of propargyl bromide to aldehyde substrates mediated with low valent iron or tin. The metals were spontaneously prepared in situ employing bimetal redox strategy. Using different aldehydes as substrates (3a–k) both these metal mediated reactions took place producing

  通过将炔丙基溴直接加到由低价铁或锡介导的醛底物上，已经开发出了一种在湿溶剂（蒸馏的THF）中将醛炔丙基化的操作简单方法。使用双金属氧化还原策略自发地原位制备金属。使用不同的醛作为底物（3a - k），这两种金属介导的反应均发生，在所有情况下均以高收率产生高炔丙基醇（4a - k），并且在大多数情况下具有较高的化学选择性（表1）。由于其功效，操作简便性，在潮湿溶剂中的性能，并且包括使用廉价的金属/金属盐，因此该方法实际上可行并且可能具有可扩展性。