N-(2-溴苯)环丙烷甲酰胺 | 444151-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯)环丙烷甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 444151-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• mdl: MFCD02602205
• 分子量: 240.099
• InChiKey: BUGVBYSRBPRCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯)环丙烷甲酰胺 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles

  摘要：

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol4003338
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-溴苯)环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective CH Arylation of Cyclopropanes: Efficient Access to Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201207959

  日期：2012.12.14

  Activated: The title reaction proceeds efficiently with 1 mol % of palladium and gives tetrahydroquinolines in excellent enantioselectivities (see scheme). The enantiodiscriminating concerted metalation–deprotonation step occurs via a rare seven‐membered palladacycle. The cyclopropyl‐substituted tetrahydroquinolines can be regioselectively and enantiospecifically reduced to chiral tetrahydrobenzoazepines

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。
• Synthesis of Functionalized Spiroindolines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Methine C–H Arylation
  作者：Tanguy Saget、David Perez、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ol400380y

  日期：2013.3.15

  The synthesis of cyclopropyl spiroindolines is described using an intramolecular palladium(0)-catalyzed C–H functionalization of a methine C(sp3)–H bond. This transformation can be coupled with intermolecular Suzuki couplings or direct arylations of heteroaromatics to access functionalized indoline scaffolds in a single step.

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。
• Enantiopure Sulfinyl Aniline as a Removable and Recyclable Chiral Auxiliary for Asymmetric C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Soufyan Jerhaoui、Faouzi Chahdoura、Clémence Rose、Jean-Pierre Djukic、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201603507

  日期：2016.11.21

  bond formation. Although moderate diastereoselectivities are observed, both optically pure enantiomers of the highly functionalized products can be obtained separately by simple silica gel chromatography and cleavage of the chiral auxiliary. This strategy was further applied to the preparation of enantiomerically pure 1,2,3‐trisubstituted cyclopropane carboxylic acid derivatives, with three stereogenic

  建立了一个原始且可回收的手性二齿苯胺-亚砜基指导小组。这种助剂可以通过C-芳基和C-烷基键的形成，使具有挑战性的立体选择性Pd催化的小型环烷烃直接官能化。尽管观察到中等的非对映选择性，但是可以通过简单的硅胶色谱法和手性助剂的裂解分别获得高度官能化产物的两种光学纯对映异构体。该策略进一步应用于对映体纯的1,2,3-三取代的环丙烷羧酸衍生物的制备，该衍生物具有三个立体异构中心，并带有烷基和芳族取代基。这些分子支架尚未在文献中报道。该方法的合成效用通过手性助剂易于裂解并在CH活化步骤的后代中得到验证，而不会降低其光学纯度。最后，已经分离并充分表征了通过环丙烷部分的CH活化生成的空前的palladacycle中间体。最初的DFT计算进一步揭示了这种原始中间体的反应性。
• Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol4003338

  日期：2013.3.15

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.