N-(2-溴苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 | 352331-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 352331-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD01152872
• 分子量: 306.159
• InChiKey: XABOPWLLUPOIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  343.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  P C–N-杂环：具有邻位取代的苯基或2-杂芳基的联芳基型1,3-苯并氮杂萘的合成†

  摘要：

  官能取代的2-（杂）的简便合成芳基-1,3- benzazaphospholes经由N-酰基-2- bromoanilides的镍基或钯催化的膦酰化1A-K与亚磷酸三乙酯被表达。与萘甲酰基，邻位取代的苯基，糠酰基或壬酰基的苯胺膦酸酯2a–g可以使用LiAlH 4直接还原成苯并氮杂3。邻溴代衍生物2d的反应伴随着溴被氢取代，而2h的吸电子吡啶基阻止了这种短路径的3h合成。的替代合成2-吡啶基苯并氮杂磷 从Fmoc-苯胺基膦酸酯2k开始，通过选择性地裂解N保护基，将生成的膦酰苯胺还原为苯胺膦酸酯3h ，从苯胺膦酸酯2k开始成功膦酰苯胺并通过二氢苯并氮杂膦8与吡啶-2-羧醛环合。检测到N-取代的吡啶基甲基苯并氮杂磷9为副产物。新化合物的结构阐明基于多核NMR数据和磷酰苯胺的X射线晶体结构分析，突显了3h和2h时N–H –OP P氢键比N–H⋯O C型氢键的优势。3b的超分子缔合物及其空前的空气氧化产物10。

  DOI：

  10.1039/c0dt00881h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 、 2-溴苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(2-溴苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-haloanilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANOMETALLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20190181358A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, an organic layer disposed on the first electrode, and a second electrode disposed on the organic layer. The organic layer includes an organometallic compound represented by Formula 1 below. where R 1 to R 4 , X 1 to X 4 , Ar 1 to Ar 3 , M, Q, m1 to m4, and n are as defined in the specification.

  一个有机电致发光器件包括第一电极，设置在第一电极上的有机层，以及设置在有机层上的第二电极。有机层包括下面公式1所表示的有机金属化合物，其中R1至R4，X1至X4，Ar1至Ar3，M，Q，m1至m4和n的定义如规范中所述。
• 벤즈아졸 유도체를 리간드로 하는 유기 금속 착물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20190025788A

  公开（公告）日：2019-03-12

  하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아졸 유도체를 리간드로 하는 유기 금속 착물. [화학식 1] [상기 화학식 1에 있어서, M은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고, X는 O, S 또는 NR 중에서 선택되며, A 및 B는 각각 독립적으로 5각 또는 6각 카보시클릭 고리 또는 헤테로시클릭 고리로 이루어진 군으로부터 선택되며, R, R, R, R 그리고 R는 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br. -I, 알킬, 시크로알킬, 헤테로알킬, 알릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로아케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카보닐산, 카보닐에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 슬파닐, 슬피닐, 슬포닐, 포스피노, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; R 내지 R 중 이웃한 두 개의 기는 선택적으로, 서로 연결되어 축합 고리를 형성할 수 있고, X 및 X는 선택적으로 C 또는 N 중에서 선택되고, Q 및 Q는 O 또는 단일결합을 나타내고 L은 한자리(monodentate) 리간드 또는 두자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고; n은 0, 1 및 2 중에서 선택된다.]

  这是有关以被标注为化学式1的苯并咪唑衍生物作为配体的有机金属配合物。在化学式1中，M代表1周期过渡金属、2周期过渡金属或3周期过渡金属中的一种，X代表O、S或NR中的一种，A和B分别从独立的由5元或6元环或杂环组成的族中选择，R、R'、R''、R'''和R''''独立地代表氢、卤素、烷基、环烷基、杂环烷基、烯丙基、烯基、炔基、烷氧基、芳基氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂环烯基、烯基、芳基、杂环芳基、酰基、羰酸基、羰基酯、腈基、异腈基、磺基、磺酰基、磷酰基、卤素取代或非取代的1价非芳族合环基、卤素取代或非取代的1价非芳族杂环合环基中选择；相邻的R到R之间的两个基可选择性地相互连接以形成合环结构，X和X可选择性地代表C或N，Q和Q代表O或单键，L从单齿或双齿配体中选择，n可选择为0、1或2。