N-(2-溴苯基)-2-糠酰胺 | 19771-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-糠酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 19771-81-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00297404
• 分子量: 266.094
• InChiKey: VQLNHWYJWWKAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  264.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-糠酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以85%的产率得到2'-Brom-2-thiofuranilid
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-呋喃羧酰胺 在 三溴化硼 、 四丁基溴化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到N-(2-溴苯基)-2-糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氧化卤代硼化对 N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化：利用硼反应性实现高效的 C-卤键安装

  摘要：

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04628a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• PC–N-Heterocycles: synthesis of biaryl-type 1,3-benzazaphospholes with ortho-substituted phenyl or 2-heteroaryl groups
  作者：Bhaskar Reddy Aluri、Basit Niaz、Markus K. Kindermann、Peter G. Jones、Joachim Heinicke

  DOI：10.1039/c0dt00881h

  日期：——

  o-bromoderivative 2d proceeds with concomitant replacement of bromine by hydrogen, whereas the electron-withdrawing pyridyl group of 2h prevents the synthesis of 3h by this short route. An alternative synthesis of 2-pyridylbenzazaphosphole 3hvia anilidophosphonates succeeded starting from Fmoc-anilinophosphonate 2kvia selective cleavage of the N-protecting group, reduction of the resulting phosphonoaniline to phosphinoaniline

  官能取代的2-（杂）的简便合成芳基-1,3- benzazaphospholes经由N-酰基-2- bromoanilides的镍基或钯催化的膦酰化1A-K与亚磷酸三乙酯被表达。与萘甲酰基，邻位取代的苯基，糠酰基或壬酰基的苯胺膦酸酯2a–g可以使用LiAlH 4直接还原成苯并氮杂3。邻溴代衍生物2d的反应伴随着溴被氢取代，而2h的吸电子吡啶基阻止了这种短路径的3h合成。的替代合成2-吡啶基苯并氮杂磷 从Fmoc-苯胺基膦酸酯2k开始，通过选择性地裂解N保护基，将生成的膦酰苯胺还原为苯胺膦酸酯3h ，从苯胺膦酸酯2k开始成功膦酰苯胺并通过二氢苯并氮杂膦8与吡啶-2-羧醛环合。检测到N-取代的吡啶基甲基苯并氮杂磷9为副产物。新化合物的结构阐明基于多核NMR数据和磷酰苯胺的X射线晶体结构分析，突显了3h和2h时N–H –OP P氢键比N–H⋯O C型氢键的优势。3b的超分子缔合物及其空前的空气氧化产物10。
• Iron-Catalyzed Oxidative Decarbonylative α-Alkylation of Acyl-Substituted Furans with Aliphatic Aldehydes as the Alkylating Agents
  作者：Wenkun Luo、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01002

  日期：2020.7.17

  protocol for FeCl2-catalyzed oxidative decarbonylative α-alkylation of acyl furans using alkyl aldehydes as the alkylating agents has been developed. This protocol affords α-alkyl-α-acylfurans in moderate to good yields in a practical and sustainable fashion. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via generation of an alkyl radical from the alkyl aldehyde, addition of the radical to

  已经开发出使用烷基醛作为烷基化剂的FeCl 2催化酰基呋喃的氧化脱羰基α-烷基化的方案。该方案以实用和可持续的方式提供中等至良好收率的α-烷基-α-酰基呋喃。机理研究表明，该反应是通过由烷基醛生成烷基，将自由基加至呋喃环并随后进行重新芳构化来进行的。
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。