2-Propen-1-one, 1,3-bis(4-ethoxyphenyl)- | 141701-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 1,3-bis(4-ethoxyphenyl)-
• 英文别名: 1,3-bis(4-ethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 141701-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• mdl: MFCD01060465
• 分子量: 296.366
• InChiKey: MORPXEJCAQCOOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-Propen-1-one, 1,3-bis(4-ethoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Anti- Inflammatory, Antioxidant and Antiulcer Agents

  摘要：

  在本研究中，基于QSAR分析设计了一系列查尔酮衍生物。通过克莱森-施密特缩合合成了所设计的化合物，并评估了它们的抗炎、抗氧化和抗溃疡活性。最佳的2D和3D QSAR模型的结果表明，通过在R2引入电子给体基团，以及在R4引入增量体的杂原子，可以提高活性。通过红外光谱、1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。所有化合物都经过了抗炎（卡拉胶诱导的大鼠足肿胀实验）、抗氧化（抑制脂质过氧化）和抗溃疡活性（吲哚美辛诱导的胃损伤）的评估。在筛选的10个化合物中，化合物1e和1d在100mg/kg剂量下表现出68-70%的抗炎活性，脂质过氧化抑制的IC50分别为2.47和3.1 μg/ml。化合物1e、1j和1d表现出良好的胃保护作用，其溃疡评分较低。总体而言，1e被确定为具有良好抗炎、抗氧化和抗溃疡活性的领先化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012800389368

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Anti- Inflammatory, Antioxidant and Antiulcer Agents
  作者：Alka N. Choudhary、Arun Kumar、Vijay Juy

  DOI：10.2174/157018012800389368

  日期：2012.4.26

  In the present study, a series of chalcone derivatives were designed based on QSAR analysis. The designed compounds were synthesized by Claisen Schmidt condensation and evaluated for anti-inflammatory, antioxidant and antiulcer activities. The results of the best 2D & 3D QSAR models suggested that by introducing electron releasing groups at R2 and introducing heteroatom with increasing bulkiness at R4 in the benzylideneacetophenone nucleus will increase the activity. The structures of the compounds were established by IR, 1H NMR and mass spectral analysis. All the compounds were evaluated for their anti-inflammatory (carrageenan-induced rat paw edema assay), antioxidant (inhibition of lipid peroxidation) and antiulcer activity (indomethacin-induced gastric damage). Of 10 compounds screened, compounds 1e and 1d exhibited promising anti-inflammatory activity with 68-70% inhibition at 100mg/kg , inhibition of lipid peroxidation with IC50 2.47 & 3.1 μg/ml respectively. The Compounds 1e, 1j and 1d exhibited good gastro protective action as indicated by their low ulcer score. Overall, 1e was obtained as lead compound with promising anti-inflammatory, antioxidant and antiulcer activities.

  在本研究中，基于QSAR分析设计了一系列查尔酮衍生物。通过克莱森-施密特缩合合成了所设计的化合物，并评估了它们的抗炎、抗氧化和抗溃疡活性。最佳的2D和3D QSAR模型的结果表明，通过在R2引入电子给体基团，以及在R4引入增量体的杂原子，可以提高活性。通过红外光谱、1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。所有化合物都经过了抗炎（卡拉胶诱导的大鼠足肿胀实验）、抗氧化（抑制脂质过氧化）和抗溃疡活性（吲哚美辛诱导的胃损伤）的评估。在筛选的10个化合物中，化合物1e和1d在100mg/kg剂量下表现出68-70%的抗炎活性，脂质过氧化抑制的IC50分别为2.47和3.1 μg/ml。化合物1e、1j和1d表现出良好的胃保护作用，其溃疡评分较低。总体而言，1e被确定为具有良好抗炎、抗氧化和抗溃疡活性的领先化合物。