N-(2-溴苯基)苯磺酰胺 | 21226-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 21226-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD00541883
• 分子量: 312.187
• InChiKey: LBMJQGDIAXELFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)苯磺酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基二苯并[c,e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthetic use of 1,1,2,2-tetraphenyldisilane for the preparation of biaryls through the intramolecular free radical ipso-substitution of N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides

  摘要：

  Treatment of various N-methyl-N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides (1a-g, 1i, and 1m) with 1,1,2,2-tetraphenyldisilane and AIBN under heating conditions gave the corresponding biaryl products (2a-g, 2i, and 2m) in moderate yields through the intramolecular radical ipso-substitution. However, N-H foe N-(2-brornoaryl)arenesulfonamides Ih and 2-bromoaryl arenesulfonate 1j did not give the corresponding biarys. 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane is the most effective reagent for 1,5-ipso-substitution on the sulfonamides among typical radical reagents such as diphenylsilane, tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, and 1,1,2,2-tetraphenyldisilane. Furthermore, 1,1,2,2 tetraphenyldisilane has the advantages of low toxicity, stability, and ease of preparation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00560-9
• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-溴苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构重排反应ñ -氟ñ烷基苯磺酰胺

  摘要：

  基于N-氟-N-烷基苯磺酰胺的结构，开发了一种新型的重排反应。该反应在50°C的甲酸中容易进行，并同时生成各种苯磺酰胺和醛或酮。该反应机理被认为是协同的机理，其由1，2-芳基迁移和氟阴离子经由S N 2机理的离开而组成。该重排反应具有令人感兴趣的反应机理，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01841

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Chiral sulfoxide ligands bearing nitrogen atoms as stereocontrollable coordinating elements in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe、Yutaka Hasegawa、Kenji Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00394-2

  日期：1998.11

  chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations provided the highest enantioselectivity (50 or 58% e.e., respectively) among chiral sulfoxide ligands examined by us. The participation of the sulfinyl groups in these catalytic asymmetric reactions is rationalized, and the mechanism for the asymmetric induction is proposed on the basis of the stereochemical outcome obtained.

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。
• A Convenient and Benign Synthesis of Sulphonamides in PEG-400
  作者：Pranab Jyoti Das、Bhaskar Sarmah

  DOI：10.14233/ajchem.2015.16853

  日期：——

  A simple and convenient method is reported for the synthesis of a series of sulphonamides in PEG-400 using potassium carbonate as the base. The reaction is carried out in a heterogeneous medium and consequently product recovery is simple. The desired products with a variety of aromatic amines could be synthesized in a short reaction time in good yield. The PEG could be recovered for reuse.

  据报道，使用碳酸钾作为碱，在PEG-400中合成一系列磺胺类化合物的方法简单便捷。反应在非均相介质中进行，因此产物回收简单。在较短的反应时间内，可以通过该方法合成带有多种芳香胺的目标产物，且产率良好。PEG可以回收重复使用。
• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of sulfonamides with sodium arylsulfinates
  作者：Zijian Zhao、Yan Lian、Chang Zhao、Bing Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1452262

  日期：2018.6.18

  ABSTRACT A Pd(II)-catalyzed desulfitative arylation protocol between sulfonamides and sodium arylsulfinates was herein reported. The direct arylation reaction was successfully achieved by a Pd(II)/Ag(I)-mediated system without participation of any external ligands with a release of SO2. And different N-aryl sulfonamides were obtained readily in up to 86% yields, exhibiting good functional groups tolerance

  摘要本文报道了 Pd(II) 催化的磺酰胺和芳基亚磺酸钠之间的脱硫芳基化方案。直接芳基化反应是通过 Pd(II)/Ag(I) 介导的系统成功实现的，无需任何外部配体的参与并释放 SO2。不同的 N-芳基磺酰胺很容易以高达 86% 的产率获得，表现出良好的官能团耐受性（25 个例子）。图形概要
• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。