2-(4-Methylphenyl)ethynethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)ethynethiol
• 化学式: C₉H₈S
• 分子量: 148.229
• InChiKey: VXGFGHHWTQDRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯 、 2-(4-Methylphenyl)ethynethiol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-bromophenyl)(p-tolylethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化三炔分子内 [2 + 2 + 2] 环加成二硫杂[5]螺烯的合成及对映选择性合成螺旋手性硫杂[6]螺烯

  摘要：

  通过阳离子 Rh 催化的含硫 1,6-二炔三炔的分子内 [2 + 2 + 2] 环加成反应，高产率合成了二硫杂[5]螺烯和螺旋手性硫杂[6]螺烯。通过使用( S )-SEGPHOS作为手性配体，可以获得具有高对映体过量P-异构体的硫杂[6]螺旋烯。该方案是通过[2 + 2 + 2]环加成合成硫代螺旋烯的第一个例子，也可用于氮杂[6]螺旋骨架的不对称构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02466

文献信息

• Synthesis of Dithia[5]helicenes and Enantioselective Synthesis of Helically Chiral Thia[6]helicenes via Rh-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Triynes
  作者：Shun Nishibe、Taichi Kishi、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02466

  日期：——

  synthesized in high yields via a cationic Rh-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of triynes bearing sulfur-containing 1,6-diynes. Thia[6]helicene could be obtained with a high enantiomeric excess of P-isomers by using (S)-SEGPHOS as a chiral ligand. This protocol is the first example of the synthesis of thiahelicenes via [2 + 2 + 2] cycloaddition and can also be used for the asymmetric construction

  通过阳离子 Rh 催化的含硫 1,6-二炔三炔的分子内 [2 + 2 + 2] 环加成反应，高产率合成了二硫杂[5]螺烯和螺旋手性硫杂[6]螺烯。通过使用( S )-SEGPHOS作为手性配体，可以获得具有高对映体过量P-异构体的硫杂[6]螺旋烯。该方案是通过[2 + 2 + 2]环加成合成硫代螺旋烯的第一个例子，也可用于氮杂[6]螺旋骨架的不对称构建。