N-(2-甲基-1-丙烯基)苯胺 | 14016-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基-1-丙烯基)苯胺
• 英文名称: N-(2-methyl-1-propenylidene)aniline
• 英文别名: Dimethylketen-N-phenylimin；Dimethylketen-phenylimin；dimethyl-N-phenylketenimin；dimethylketen N-phenylimine；Benzenamine, N-(2-methyl-1-propenylidene)-
• CAS: 14016-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: ZPHSVVDFNWHRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-1-丙烯基)苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-phenylisobutyramidin
  参考文献：
  名称：

  Lux, Rudolf; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 527 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methylprop-1-enyl)benzotriazole 600.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 N-(2-甲基-1-丙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基苯并三唑的快速热解

  摘要：

  1-乙烯基苯并三唑在快速真空热解中产生吲哚，但是取决于乙烯基取代基，观察到导致N-苯基酮亚胺或苄腈的副反应。后者的过程发生在1,2-二取代的乙烯基上，建议使用氮杂三亚甲基甲烷作为中间体。Ketenimine的形成与带有α-氢的乙烯基有关，是观察到的唯一不产生3,3-二甲基-3 H-吲哚的1-（2-甲基丙-1-烯基）苯并三唑的途径。

  DOI：

  10.1039/p19900000485

文献信息

• Rapid acid-catalysed and uncatalysed hydration of ketenimines
  作者：Daniel G. McCarthy、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29800000579

  日期：——

  are obtained on changing substituents at carbon (the protonation site). For example, replacement of C–H by C–Me reduces the reactivity by 10–20-fold, while replacement of C–Me by C–Ph reduces the rate of hydration by > 100-fold. Ammonium ions also generally react with ketenimines by rate-determining H+ transfer to the ketenimine followed by trapping of the nitrilium ion formed by the free amine. Only

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面
• Cycloaddition of N-arylketenimines to thiobenzophenones. Formation of 4H-3,1-benzothiazine and 2-iminothietan derivatives
  作者：Alessandro Dondoni、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni、Gastone Gilli、Michele Sacerdoti

  DOI：10.1039/c39770000043

  日期：——

  N-p-Tolyl and N-phenylketenimines (1) react with thiobenzophenones (2) by a formal 4+ 2 cycloaddition to give substituted 4H-3,1-benzothiazines (4) whose structures have been confirmed by an X-ray diffraction study, whereas the N-mesitylketenimine (5) leads to the 2-iminothietan (6) by a 2 + 2 cycloaddition.

  N - p-甲苯基和N-苯基酮亚胺（1）通过4 + 2环加成与硫代二苯甲酮（2）反应，生成取代的4 H -3,1-苯并噻嗪（4），其结构已通过X射线衍射证实研究表明，而N-间苯二胺（5）通过2 + 2环加成反应生成2-亚氨基噻吨（6）。
• Novel [2 + 2] Cycloaddition Reactions of (Dimethylamino)bis(trifluoromethyl)borane, (CF₃)₂BNMe₂, with <i>N</i>-Sulfinylsulfonamides, Aminoiminophosphines, Carbodiimides, and a Keteneimine
  作者：David J. Brauer、Silke Buchheim-Spiegel、Hans Bürger、Ralf Gielen、Gottfried Pawelke、Jürgen Rothe

  DOI：10.1021/om970262i

  日期：1997.11.1

  (Dimethylamino)bis(trifluoromethyl)borane, (CF3)2BNMe2 (1), combines with N-sulfinylsulfonamides RO2SNSO in a [2 + 2] fashion (R = Me (2a), Et (2b), iPr (2c), Ph (2d), and pTol (2e)). Aminoiminophosphines RNPNR2‘ react with 1 analogously to yield the = SiMe3, NR2‘ = N(SiMe3)2 (3a), TMP (3b); R = tBu, NR2‘ = N(SiMe3)tBu (3c), NiPr2 (3d), TMP (3e)). Carbodiimides RNCNR add to the BN bond of 1 to give

  （二甲氨基）双（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BNMe 2（1）与N-亚磺酰基磺酰胺R O 2 S N S O以[2 + 2]方式结合（R = Me（2a），Et（2b），i Pr（2c），Ph（2d）和p Tol（2e））。氨基亚氨基膦RN P NR 2 '与1类似地反应生成= SiMe 3，NR 2 '= N（SiMe 3）2（3a），TMP（3b）; R ＝t Bu，NR 2 '＝ N（SiMe 3）t Bu（3c），N i Pr 2（3d），TMP（3e））。碳二亚胺- [R Ñ Ç Ñ R添加到在乙的N键1，得到不稳定的，其重排在20℃下，得到的四元杂环=我PR（图5a），C ^ C ^ 6 ħ 11（5b）的）。对于具有芳基取代基R = p XC 6 H 4的碳二亚胺，这种重排与内部亲电芳族取代反应以及两者的混合物竞争（X = H（5c），Me（5d），OMe（5e））（X =
• Nitrile Imines and Nitrile Ylides: Rearrangements of Benzonitrile <i>N</i>-Methylimine and Benzonitrile Dimethylmethylide to Azabutadienes, Carbodiimides, and Ketenimines. Chemical Activation in Thermolysis of Azirenes, Tetrazoles, Oxazolones, Isoxazolones, and Oxadiazolones
  作者：Didier Bégué、Alain Dargelos、Hans M. Berstermann、Klaus P. Netsch、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo402667y

  日期：2014.2.7

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-methyl-5-phenyltetrazole (5b), 2-methyl-5-phenyltetrazole (1b), and 3-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (3b) affords the nitrile imine (2b), which rearranges in part to N-methyl-N′-phenylcarbodiimide (7b). Another part of 2b undergoes a 1,4-H shift to the diazabutadiene (13). 13 undergoes two chemically activated decompositions, to benzonitrile and CH2═NH

  1-甲基-5-苯基四唑（5b），2-甲基-5-苯基四唑（1b）和3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）的快速真空热解（FVT）） -酮（3b中），得到的腈亚胺（图2b），部分地重新排列其中N-甲基ñ ' - phenylcarbodiimide（图7b）。2b的另一部分发生1,4-H转变为二氮杂丁二烯（13）。13经历了两个化学活化的分解，分别生成苄腈和CH 2 = NH以及苯乙烯和N 2。2,2-二甲基-4-苯基-恶唑-5（2 H的FVT）-（16）在400°C时高收率生成3-甲基-1-苯基-2-氮杂丁二烯（18）。相反，在600°C时3,3-二甲基-2-苯基-1-叠氮烯（21）的FVT或在600°C时4,4-二甲基-3-苯基-异恶唑酮（20）的FVT仅给出azabutadiene（18）由于化学活化分解18到苯乙烯和乙腈。来自叠氮苯（21）的反应路径有两种：一种（路径a）
• übergangsmetall-heteroallen-komplexe
  作者：Thomas Sielisch、Ulrich Behrens

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99551-2

  日期：1986.8

  “carbenoid” [(C5H5)2V] with ketene imines [R2CCNR′] leads to complexes of the type [(C5H5)2V(R2CCNR′)], containing an η2(C,N)- bonded ketene imine ligand, as confirmed by X-ray analysis. The structure of the vanadium complex is compared with that of a pentacarbonyl[η1(N)-ketene imine]chromium compound.

  所述“卡宾” [（C的反应5 ħ 5）2 V]与乙烯酮亚胺[R 2 CCNR']导致的类型的配合物[（C 5 H ^ 5）2 V（R 2 C CNR'）]，含有η 2（C，N） -键合的乙烯酮亚胺配体，通过X射线分析证实。钒配合物的结构已与一个五羰基[η相比1（N）-ketene亚胺]的铬化合物。

表征谱图