1-(2-Methylprop-1-enyl)benzotriazole | 46170-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-Methylprop-1-enyl)benzotriazole
• CAS: 46170-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: DCNZISKWZFUJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methylprop-1-enyl)benzotriazole 在 正丁基锂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Johnson, A. Peter; Dutton, Jonathan K.; Pleynet, David P. M., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1913 - 1932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Methylprop-1-enyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Offerman, Rick J.; Cabildo, Pilar, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, # 11, p. 641 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash-pyrolysis of 1-vinylbenzotriazoles
  作者：Stephen J. Barker、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/p19900000485

  日期：——

  1-Vinylbenzotriazoles give indoles on flash vacuum pyrolysis, but depending on the vinyl substituents side reactions leading to N-phenylketenimines or benzonitrile are observed. The latter process occurs with 1,2-disubstituted vinyl groups and an azatrimethylenemethane is suggested as an intermediate. Ketenimine formation is associated with vinyl groups bearing an α-hydrogen and is the only pathway

  1-乙烯基苯并三唑在快速真空热解中产生吲哚，但是取决于乙烯基取代基，观察到导致N-苯基酮亚胺或苄腈的副反应。后者的过程发生在1,2-二取代的乙烯基上，建议使用氮杂三亚甲基甲烷作为中间体。Ketenimine的形成与带有α-氢的乙烯基有关，是观察到的唯一不产生3,3-二甲基-3 H-吲哚的1-（2-甲基丙-1-烯基）苯并三唑的途径。
• 1-(1-Alkenyl)benzotriazoles: Novel α-Hydroxyacyl Anion Equivalents for the Synthesis of α-Hydroxy Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Kenneth A. Heck、Jianqing Li、Adam Wells、Catherine Garot

  DOI：10.1080/00397919608004582

  日期：1996.7

  alpha-lithiated 1-(1-alkenyl)benzotriazoles, generated from the reactions of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles with n-BuLi, react with a variety of electrophiles to afford alpha-substituted 1-(1-alkenyl)benzotriazoles which undergo epoxidation with m-CPBA followed by hydrolysis to give alpha-hydroxy ketones in good yields. Thus, 1-(1-alkenyl)benzotriazoles behave as alpha-hydroxyacyl anion equivalents.
• Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 811 - 818
  作者：Katritzky, Alan R.、Kuzmierkiewicz, Wojciech、Rachwal, Bogumila、Rachwal, Stanislaw、Thomson, Julie

  DOI：——

  日期：——
• Maquestiau, Andre; Beugnies, Didier; Flammang, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1071 - 1076
  作者：Maquestiau, Andre、Beugnies, Didier、Flammang, Robert、Katritzky, Alan R.、Soleiman, Mohammed、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Ignatchenko, Alexey V.; Lang, Hengyuan, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 131 - 146
  作者：Katritzky, Alan R.、Ignatchenko, Alexey V.、Lang, Hengyuan

  DOI：——

  日期：——