N-(2-甲基-1H-茚-3-基)-乙酰胺 | 222415-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: N-(2-甲基-1H-茚-3-基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(2-Methyl-3H-inden-1-yl)-acetamide
• 英文别名: Acetamide,N-(2-methyl-1H-inden-3-YL)-；N-(2-methyl-3H-inden-1-yl)acetamide
• CAS: 222415-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZTTDDCDRGUOFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-1H-茚-3-基)-乙酰胺 在 [Rh((S)-(2-Ph₂P-3-Ph-4,5,6-(MeO)3-C₆)2)(NBD)]SbF₆ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 生成 N-((S)-2-Methyl-indan-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  An ortho-Substituted BIPHEP Ligand and Its Applications in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides

  摘要：

  [GRAPHICS]An ortho-substituted BIPHEP ligand, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP (1), is designed and synthesized. Compared with chiral biaryl phosphines without ortho substituents such as BINAP and MeO-BIPHEP, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP shows higher enantioselectivities in Rh-catalyzed hydrogenation of cyclic enamides.

  DOI：

  10.1021/ol0258435
• 作为产物：
  描述：

  2-methylindanone oxime 、 乙酸酐 在 Rh on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到N-(2-甲基-1H-茚-3-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rh / C催化的酮肟直接加氢酰化反应合成酰胺。

  摘要：

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。

  DOI：

  10.1021/ol802665v

文献信息

• Development of a new class of C1-symmetric bisphosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qian Dai、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.110

  日期：2008.7

  A new class of C1-symmetric bisphosphine ligands with three hindered quadrants have been obtained through facile synthesis from chiral BINOL derivatives. Their rhodium complexes have exhibited high enantioselectivities (up to 98% ee) in the asymmetric hydrogenation of various unsaturated prochiral olefins, providing an efficient catalytic system for the enantioselective synthesis of chiral amino acids

  通过手性BINOL衍生物的简便合成，获得了具有三个受阻象限的新型C 1对称双膦配体。它们的铑配合物在各种不饱和手性烯烃的不对称氢化中表现出高对映选择性（高达98％ee），为手性氨基酸和胺的对映选择性合成提供了有效的催化体系。
• Synthesis of Enamides via Rh/C-Catalyzed Direct Hydroacylation of Ketoximes
  作者：Zheng-Hui Guan、Kexuan Huang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol802665v

  日期：2009.1.15

  Enamides were efficiently prepared via a novel Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes. Up to 88% isolated yield of enamides were obtained with this method. Subsequent asymmetric hydrogenation of the enamides with Rh/DuanPhos complex gave the corresponding chiral amine in excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee).

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。
• An <i>ortho</i>-Substituted BIPHEP Ligand and Its Applications in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides
  作者：Wenjun Tang、Yongxiang Chi、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0258435

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An ortho-substituted BIPHEP ligand, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP (1), is designed and synthesized. Compared with chiral biaryl phosphines without ortho substituents such as BINAP and MeO-BIPHEP, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP shows higher enantioselectivities in Rh-catalyzed hydrogenation of cyclic enamides.