N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺 | 162659-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺
• 英文名称: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)methylenimine
• 英文别名: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 162659-19-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RUIYZZBAYAZCMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺 在 potassium tert-butylate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.08h， 以66%的产率得到4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7' -PYRROLO[3,2-b]PYRIDINE DERIVATIVES AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF 5-HT6 RECEPTOR -RELATED DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES TETRAHYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7'-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE ET NOUVEAUX DERIVES INDOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES ASSOCIES AU RECEPTEUR 5-HT6

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：式(I)其中U、P、W1、W2、W3、v、Y、Z、Rm和Rm'如本文所述，以及包含这些化合物的药物组合物，用于其制备的方法，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。

  公开号：

  WO2005037834A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide 生成 N-(2-甲基-3-硝基苯基)亚甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  苯磺舒坦二氧化硫热挤压产物的紫外光电子能谱研究

  摘要：

  氮杂邻二甲苯系统是由 N-烷基苯并磺胺热降解产生的，可以通过将该系统耦合到紫外/光电子光谱仪来直接研究。这些热力学不稳定的二甲苯衍生物通过 [1,5] 氢位移重排生成醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<313::aid-ejoc313>3.0.co;2-i

文献信息

• Generation and reactions of aza-ortho-xylylenes in the injector of GC/MS system
  作者：Witold Danikiewicz、Krzysztof Wojciechowski、Marian Olejnik

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02404-y

  日期：1995.2

  Nitro derivatives of 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide (benzosultams) undergo thermal elimination of sulfur dioxide yielding very reactive, non-isolable azo-ortho-xylylenes. It was found that this reaction can be performed in the injector of the gas chromatograph at 300 – 350°C and the formed aza-ortho-xylylenes can be trapped by appropriate reagents added to the injected solution. In the preliminary

  2，1-苯并噻唑啉2，2-二氧化氮（苯并舒马坦）的硝基衍生物经过热消除二氧化硫，生成非常活泼的，不可分离的偶氮-邻二甲苯基。发现该反应可在气相色谱仪的进样器中于300 – 350°C进行，并且形成的氮杂邻二甲苯基可被添加到注入溶液中的适当试剂截留。在初步实验中，将氮杂邻二甲苯与亲二烯体（丙烯酸甲酯，马来酸二甲酯，乙酸乙烯酯，N-苯基马来酰亚胺等），形成[4 + 2]环加成反应产物，并与亲核试剂（醇，胺）形成适当的加合物。在没有捕获试剂的情况下，形成了氮杂邻二甲苯的二聚体。
• [EN] NOVEL TETRAYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7' -PYRROLO[3,2-b]PYRIDINE DERIVATIVES AND NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF 5-HT6 RECEPTOR -RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TETRAHYDROSPIRO{PIPERIDINE-2,7'-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE ET NOUVEAUX DERIVES INDOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES ASSOCIES AU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005037834A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): Formula (I) wherein U, P, W1, W2, W3, v, Y, Z, Rm, and Rm’ are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：式(I)其中U、P、W1、W2、W3、v、Y、Z、Rm和Rm'如本文所述，以及包含这些化合物的药物组合物，用于其制备的方法，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• UV Photoelectron Spectroscopy Studies of the Products of Thermal Extrusion of Sulfur Dioxide from Benzosultams
  作者：Anna Chrostowska、Françoise Gracian、Jean-Marc Sotiropoulos、Geneviève Pfister-Guillouzo、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<313::aid-ejoc313>3.0.co;2-i

  日期：2000.1

  An aza-ortho-xylylene system is produced by thermal degradation of N-alkylbenzosultam, which can be directly studied by coupling the system to a UV/photoelectron spectrometer. These thermodynamically unstable xylylene derivatives rearrange to give aldimine by a [1,5] hydrogen shift.

  氮杂邻二甲苯系统是由 N-烷基苯并磺胺热降解产生的，可以通过将该系统耦合到紫外/光电子光谱仪来直接研究。这些热力学不稳定的二甲苯衍生物通过 [1,5] 氢位移重排生成醛亚胺。